Цепочка превращений с моносахаридами

[Bells]

Добрый день) Проверьте пожалуйста эту цепочку, тк я совершенно неуверенна в правильности. Буду очень благодарна, за указание на ошибки)

http://s003.radikal.ru/i202/1301/77/6452119b1d82.jpg

[Гость Ефим]

Добрый день) Проверьте пожалуйста эту цепочку, тк я совершенно неуверенна в правильности. Буду очень благодарна, за указание на ошибки)

Почти правильно. В первой реакции получается гликозид. А вот во второй реакции (с ангидридом) будут затронуты только свободные гидроксильные группы, этильная группа гликозида останется неизменной. В третьей реакции (гидролиз) пойдёт расщепление только гликозидной группы с отщеплением только C2H5OH и сохранением сложноэфирных групп. Получится D-2,3,4,6-O-тетраацетилгалактопираноза.

Суть в том, что гликозидная связь в кислой среде расщепляется намного быстрее, чем сложноэфирная.

[Bells]

 

Почти правильно. В первой реакции получается гликозид. А вот во второй реакции (с ангидридом) будут затронуты только свободные гидроксильные группы, этильная группа гликозида останется неизменной. В третьей реакции (гидролиз) пойдёт расщепление только гликозидной группы с отщеплением только C2H5OH и сохранением сложноэфирных групп. Получится D-2,3,4,6-O-тетраацетилгалактопираноза.

Суть в том, что гликозидная связь в кислой среде расщепляется намного быстрее, чем сложноэфирная.

 

Спасибо большое, из-за этильной группы и возникли сомнения