Взаимодействие стирола с бромоводородом

[flails]

Как правильно написать уравнение реакции стирола с бромоводородом?

[Гость Ефим]

Как правильно написать уравнение реакции стирола с бромоводородом?

C6H5-CH=CH2 + HBr ----> C6H5-CHBr-CH3

(1-бромэтил)бензол, или метилфенилбромметан

[flails]

C6H5-CH=CH2 + HBr ----> C6H5-CHBr-CH3

(1-бромэтил)бензол, или метилфенилбромметан

 

Спасибо! Вы очень помогли! А вот вы не знаете, как получить этот несчастный стирол из неорганический веществ?

[Гость Ефим]

Спасибо! Вы очень помогли! А вот вы не знаете, как получить этот несчастный стирол из неорганический веществ?

CaC2 + H2O ----> C2H2 (ацетилен)

C2H2 --(C_акт., 600С)--> C6H6 (бензол)

C2H2 --(H2, Pd/CaCO3)--> CH2=CH2 (этилен)

C6H6 + CH2=CH2 --(AlCl3)--> C6H5-CH2-CH3 (этилбензол)

C6H5-CH2-CH3 --(-H2, Ni)--> C6H5-CH=CH2 (стирол)

[lenin_son@mail.ru]

C6H5-CH=CH2 + HBr ----> C6H5-CHBr-CH3

(1-бромэтил)бензол, или метилфенилбромметан

Ефим, поясните пожалуйста, почему вы провели реакцию присоединения бромоводорода к стиролу по правилу Марковникова? π-система бензольного кольца наверняка оказывает мезомерный эффект на негибридные орбитали атомов углерода при двойной связи, каков же знак этого эффекта? Изменено 4 Апреля, 2013 в 06:01 пользователем lenin_son@mail.ru

[Гость Ефим]

Ефим, поясните пожалуйста, почему вы провели реакцию присоединения бромоводорода к стиролу по правилу Марковникова? π-система бензольного кольца наверняка оказывает мезомерный эффект на негибридные орбитали атомов углерода при двойной связи, каков же знак этого эффекта?

Доказано, что лимитирующей стадией гидрогалогенирования стирола является протонирование винильной группы. По отношению к карбкатиону фенил - донор, мезомерно стабилизирующий его. Фенил не просто способствует замещению по правилу - он очень сильно этому способствует. Что касается статического эффекта - то да, он не благоприятствует замещению по правилу, так как по отношению к винилу, фенил - акцептор. Но мезомерная стабилизация альфа-карбкатиона абсолютно перекрывает этот относительно слабый эффект.