Определить структурную формулу C9H8O2

[AntonChemistry]

Напишите структурную формулу вещества состава С9Н8О2, если известно, что оно сущ-т в виде двух изомеров, взаимодействует с водным раствором щелочи с образованием соли, со спиртом образует сложный эфир, а при окислении дает бензойную и щавелевую. Напишите ур р-й.

 

У меня есть догадка, что это будет коричная кислота. потому что у нее есть изомер оптический (аллокоричная), но вот если с спиртом реакция ясна, протон от COOH группы заменится и образуется эфир, то вот как пройдет окисление и реакция с водным раствором щелочи (замещение протона на щелочный металл же идет в реакции сплавления, или нет?)

 

В любом случае, помогите разобраться.

[ssch]

Ваша догадка верна, это коричная кислота - транс-3-фенилпропеновая, у нее есть геометрический (но не оптический!) цис-изомер - аллокоричная кислота. С водной щелочью легко дает соль.

[AntonChemistry]

да, конечно геометрический. думаю одно, пишу другое.

А по какому механизму она даст щавелевую и бензойную? Почему именно эти кислоты, а не другие никакие?

[ssch]

Олефины в определенных условиях окисляются по C=C-связи с разрывом ее и образованием двух карбоновых кислот, их структура зависит от строения исходного. Непредельная кислота даст смесь моно- и дикарбоновой кислот, как в данном случае. Механизм сложный, многоступенчатый, в учебниках должен быть.