Карина 67 Опубликовано 24 Февраля, 2013 в 15:14 Поделиться Опубликовано 24 Февраля, 2013 в 15:14 3-бромо-3-метил-пентен-1 и 3-бромо-3-метилпентан. Почему? Схема р-ии? механизм р-ии? Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 24 Февраля, 2013 в 16:13 Поделиться Опубликовано 24 Февраля, 2013 в 16:13 3-бромо-3-метил-пентен-1 и 3-бромо-3-метилпентан. Почему? Схема р-ии? механизм р-ии? В обоих случаях при гидролизе реализуется механизм SN1: CH2=CH-C(CH3)(Br)-CH2-CH3 --(-Br-)--> CH2=CH-C+(CH3)-CH2-CH3 --(OH-)--> CH2=CH-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 CH3-CH2-C(CH3)(Br)-CH2-CH3 --(-Br-)--> CH3-CH2-C+(CH3)-CH2-CH3 --(OH-)--> CH2=CH-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 В обоих случаях на первой стадии получается третичный карбкатион, но в первом случае он ещё вдобавок стабилизирован сопряжением: CH2=CH-C+(CH3)-CH2-CH3 <----> C+H2-CH=C(CH3)-CH2-CH3 Поэтому первая реакция (гидролиз 3-бром-3-метил-пентена-1) идёт быстрее. Ссылка на комментарий
Карина 67 Опубликовано 24 Февраля, 2013 в 18:48 Автор Поделиться Опубликовано 24 Февраля, 2013 в 18:48 В обоих случаях при гидролизе реализуется механизм SN1: CH2=CH-C(CH3)(Br)-CH2-CH3 --(-Br-)--> CH2=CH-C+(CH3)-CH2-CH3 --(OH-)--> CH2=CH-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 CH3-CH2-C(CH3)(Br)-CH2-CH3 --(-Br-)--> CH3-CH2-C+(CH3)-CH2-CH3 --(OH-)--> CH2=CH-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 В обоих случаях на первой стадии получается третичный карбкатион, но в первом случае он ещё вдобавок стабилизирован сопряжением: CH2=CH-C+(CH3)-CH2-CH3 <----> C+H2-CH=C(CH3)-CH2-CH3 Поэтому первая реакция (гидролиз 3-бром-3-метил-пентена-1) идёт быстрее. Спасибо огромное!!!! Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти