различается ли скорость гидролиза

[Карина 67]

3-бромо-3-метил-пентен-1 и 3-бромо-3-метилпентан. Почему? Схема р-ии? механизм р-ии?

[Гость Ефим]

3-бромо-3-метил-пентен-1 и 3-бромо-3-метилпентан. Почему? Схема р-ии? механизм р-ии?

В обоих случаях при гидролизе реализуется механизм S_N1:

CH2=CH-C(CH3)(Br)-CH2-CH3 --(-Br-)--> CH2=CH-C⁺(CH3)-CH2-CH3 --(OH^-)--> CH2=CH-C(CH3)(OH)-CH2-CH3

CH3-CH2-C(CH3)(Br)-CH2-CH3 --(-Br-)--> CH3-CH2-C⁺(CH3)-CH2-CH3 --(OH^-)--> CH2=CH-C(CH3)(OH)-CH2-CH3

В обоих случаях на первой стадии получается третичный карбкатион, но в первом случае он ещё вдобавок стабилизирован сопряжением:

CH2=CH-C⁺(CH3)-CH2-CH3 <----> C⁺H2-CH=C(CH3)-CH2-CH3

Поэтому первая реакция (гидролиз 3-бром-3-метил-пентена-1) идёт быстрее.

[Карина 67]

В обоих случаях при гидролизе реализуется механизм S_N1:

CH2=CH-C(CH3)(Br)-CH2-CH3 --(-Br-)--> CH2=CH-C⁺(CH3)-CH2-CH3 --(OH^-)--> CH2=CH-C(CH3)(OH)-CH2-CH3

CH3-CH2-C(CH3)(Br)-CH2-CH3 --(-Br-)--> CH3-CH2-C⁺(CH3)-CH2-CH3 --(OH^-)--> CH2=CH-C(CH3)(OH)-CH2-CH3

В обоих случаях на первой стадии получается третичный карбкатион, но в первом случае он ещё вдобавок стабилизирован сопряжением:

CH2=CH-C⁺(CH3)-CH2-CH3 <----> C⁺H2-CH=C(CH3)-CH2-CH3

Поэтому первая реакция (гидролиз 3-бром-3-метил-пентена-1) идёт быстрее.

Спасибо огромное!!!!