получение м-бромбензола из бензола

[Wasy Pupkin]

получение м-бромфенола из бензола

 

(хотя бы последовательность)

Спасибо.

Изменено 26 Февраля, 2013 в 18:17 пользователем Wasy Pupkin

[Гость Ефим]

  В 26.02.2013 в 17:56, Wasy Pupkin сказал:

получение м-бромбензола из бензола

 

(хотя бы последовательность)

Спасибо.

А нет такого - м-бромбензол. В природе не существует!

 

З.Ы. В Сколково вот сейчас пытаются его получить, пока только бабло получили, осваивают...

[Wasy Pupkin]

  В 26.02.2013 в 18:06, Ефим сказал:

А нет такого - м-бромбензол. В природе не существует!

 

З.Ы. В Сколково вот сейчас пытаются его получить, пока только бабло получили, осваивают...

 

Опечатка)Я исправила ^^

[ОргХим.]

фенол надеюсь знаете как поучить из бензола, ну а дальше:

п-Бромфенол (выход 88%) можно получить из фенола, применяя дибромид диоксана.

 

м-Бромфенол можно получить с выходом 77% (и содержанием 12% n-бромфенола), нагревая п-бромфенол с 2" экв АlСl₃и сжиженным НВг, служащим растворителем, в автоклаве при 100 °С.

[Гость Ефим]

  В 26.02.2013 в 19:03, ОргХим. сказал:

м-Бромфенол можно получить с выходом 77% (и содержанием 12% n-бромфенола), нагревая п-бромфенол с 2" экв АlСl₃и сжиженным НВг, служащим растворителем, в автоклаве при 100 °С.

Месье знает толк в извращениях...

Классический "школьный" путь:

C6H6 --(HNO3, H2SO4)--> C6H5-NO2 (нитробензол) --(Br2, FeBr3)--> Br-C6H4-NO2 (3-бромнитробензол) --(NH4HS)--> Br-C6H4-NH2 (3-броманилин) --(NaNO2, H2SO4)--> [br-C6H4-N2]HSO4 (3-бромфенилдиазоний гидросульфат) --(H2O, 100C, -N2, -H2SO4)--> 3-бромфенол

[ОргХим.]

:cg:

 

 

 

 

 

 

Просто люблю нестандартные пути решения задач .

Изменено 26 Февраля, 2013 в 19:54 пользователем ОргХим.

[Гость Ефим]

  В 26.02.2013 в 19:48, ОргХим. сказал:

:cg:

Кстати, хороший пример того, что ориентирование при ароматическом замещении - это кинетический эффект. Для заместителей первого рода термодинамически выгодные продукты - это продукты мета-замещения. И мета-бромфенол выгоднее орто-пара-. До сих пор я только для алкилбензолов видел подобные реакции (типа перегруппировки орто-ксилола в мета-ксилол). Оказывается и для фенолов этот принцип работает. Хотя, конечно, жидкий HBr - это на любителя...