Гидроксокислоты. Органическая химия

[KatyaMEDs]

Объясните различие в иеханизмах реакций, протекающих при нагревании 2,3 и 4- гидроксибутановых кислот. Напишите эти реакции. Назовите продукты реакции.

[Гость Ефим]

Объясните различие в иеханизмах реакций, протекающих при нагревании 2,3 и 4- гидроксибутановых кислот. Напишите эти реакции. Назовите продукты реакции.

2-Гидроксибутановая кислота при нагревании циклизуется в лактид (3,6-диэтил-1,4-диоксан-2,5-дион).

2CH3-CH2-CHOH-COOH --(t, -2H2O)-->

Межмолекулярная дегидратация протекает легче, чем внутримолекулярная.

3-Гидроксибензойная кислота отщепляет воду, превращаясь в непредельную кротоновую кислоту:

CH3-CHOH-CH2-COOH --(t, -H2O)--> CH3-CH=CH-COOH

А том водорода в альфа-положении к карбоксилу подвижен, а возникающая двойная связь сопряжена с карбоксильной группой, что сильно облегчает кротонизацию. Образование циклического эфира по типу лактида менее вероятно, так как цикл должен быть большим (8-членным), а образование лактона (внутреннего эфира) приводит к малому (4-членному) циклу, что также невыгодно.

4-Гидроксикарбоновая кислота при нагревании образует внутренний эфир (лактон) - стабильный 5-членный цикл:

HO-CH2-CH2-CH2-COOH --(t, -H2O)-->

Образование лактида приводит к слишком большому циклу и не наблюдается, а отщепление воды с образованием 3-бутеновой кислоты затруднено, так как отсутствует подвижный водород и возникающая кратная связь не сопряжена.

[KatyaMEDs]

огромное спасибо