сложные органические цепочки + задача

[philippOK]

1) Напишите реакции

СnH2n-2CL2----> CnH2n-2 -----> CnH2nO2 ----> CnH2n-2O2K2

 

2)

а) A + B = Циклопентанол

б) C + D = Циклопентанол

 

3)

а) Пропанол-1 + KMnO4 (подкисленный раствор) ----> X + .....

б) X + ZnO ----> .........................

 

4) При горении 21,2 г предельного многоатомного спирта выделяется 17,92 л CO2 (н.у) и 18 грамм воды. Установите возможные варианты строения спирта.

 

УВАЖАЕМЫЕ ХИМИКИ,ПОМОГИТЕ ПОЖАЛУЙСТА!

Изменено 27 Февраля, 2013 в 15:29 пользователем philippOK

[Гость Ефим]

1) Напишите реакции

СnH2n-2CL2----> CnH2n-2 -----> CnH2nO2 ----> CnH2n-2O2K2

Исходный - любой циклический углеводород 1,2-дихлорзамещённый, например 1,2-дихлорциклогексан (n=6):

C6H10Cl2 --(Zn)--> С6H10 (циклогексен) --(H+, H2O)--> С6H10(OH)2 (циклогександиол-1,2) --(2K, -H2)--> С6H10(OK)2 (1,2-циклогександиолят калия)

 

2)

а) A + B = Циклопентанол

б) C + D = Циклопентанол

циклопентен + H2O --(H+)--> циклопентанол

циклопентанон + H2 --(Ni)--> циклопентанол

 

3)

а) Пропанол-1 + KMnO4 (подкисленный раствор) ----> X + .....

б) X + ZnO ----> .........................

X = пропионовая кислота.

А дальше - какая-то фига в кармане.

Не знаю я как пропионовая кислота с окисью цинка реагирует.

Может быть - декарбоксилирование до кетона (--(t^o)--> диэтилкетон + СО2)

А может - дегидратация до ангидрида (--(t^o)--> (CH3-CH2-CO)2O + H2O)

 

4) При горении 21,2 г предельного многоатомного спирта выделяется 17,92 л CO2 (н.у) и 18 грамм воды. Установите возможные варианты строения спирта.

Весь водород в воде (2 моль), весь углерод - в СО2 (0.8 моль). На это количество углерода и водорода приходится 21.2 г веса молекулы, из них 2 г водорода и 9.6 г углерода. Значит остальное - кислород. Это 9.6 г (0.6 моль).

Получаем состав спирта: C_0.8H₂O_0.6.

Общая формула спирта C_nH_2n+2O_x

n/(2n + 2) = 0.8/2, откуда n = 4

x/n = 0.6/0.8, откуда x = 3

C4H8(OH)3

бутан-1,2,3-триол

бутан-1,2,4-триол

2-метил-пропан-1,2,3-триол

[philippOK]

Исходный - любой циклический углеводород 1,2-дихлорзамещённый, например 1,2-дихлорциклогексан (n=6):

C6H10Cl2 --(Zn)--> С6H10 (циклогексен) --(H+, H2O)--> С6H10(OH)2 (циклогександиол-1,2) --(2K, -H2)--> С6H10(OK)2 (1,2-циклогександиолят калия)

 

 

циклопентен + H2O --(H+)--> циклопентанол

циклопентанон + H2 --(Ni)--> циклопентанол

 

X = пропионовая кислота.

А дальше - какая-то фига в кармане.

Не знаю я как пропионовая кислота с окисью цинка реагирует.

Может быть - декарбоксилирование до кетона (--(t^o)--> диэтилкетон + СО2)

А может - дегидратация до ангидрида (--(t^o)--> (CH3-CH2-CO)2O + H2O)

 

Весь водород в воде (2 моль), весь углерод - в СО2 (0.8 моль). На это количество углерода и водорода приходится 21.2 г веса молекулы, из них 2 г водорода и 9.6 г углерода. Значит остальное - кислород. Это 9.6 г (0.6 моль).

Получаем состав спирта: C_0.8H₂O_0.6.

Общая формула спирта C_nH_2n+2O_x

n/(2n + 2) = 0.8/2, откуда n = 4

x/n = 0.6/0.8, откуда x = 3

C4H8(OH)3

бутан-1,2,3-триол

бутан-1,2,4-триол

2-метил-пропан-1,2,3-триол

уххх,Ефим)))) выручили меня как всегда! СПАСИБО ОГРОМНОЕ))!!!

Изменено 27 Февраля, 2013 в 16:32 пользователем philippOK

[Гость Ефим]

уххх,Ефим)))) выручили меня как всегда! СПАСИБО ОГРОМНОЕ))!!!

К задачке:

ещё вариант строения:

CH(CH2OH)3

2-(гидроксиметил)пропан-1,3-диол