Berta_Ev Опубликовано 28 Февраля, 2013 в 16:09 Поделиться Опубликовано 28 Февраля, 2013 в 16:09 Как из бензола и метилиодида получить м-нитротолуол? Ведь алкилирование не идёт, если есть сильная акцепторная группа! Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 28 Февраля, 2013 в 16:17 Поделиться Опубликовано 28 Февраля, 2013 в 16:17 Как из бензола и метилиодида получить м-нитротолуол? Ведь алкилирование не идёт, если есть сильная акцепторная группа! Метилиодид - реагент для реакции Вюрца-Фиттига. Для Фриделя-Крафтса он непригоден. Но и по Вюрцу-Фиттигу получить сабж из м-бромнитробензола, скажем, не получится.Можно проалкилировать бензол до толуола (только не метилиодидом), пронитровать в п-нитротолуол, восстановить до п-толуидина, пронитровать его до 4-метил-2-нитроанилина, продиазотировать и восстановить спиртом соль диазония в м-нитротолуол. Ссылка на комментарий
Berta_Ev Опубликовано 28 Февраля, 2013 в 16:25 Автор Поделиться Опубликовано 28 Февраля, 2013 в 16:25 Метилиодид - реагент для реакции Вюрца-Фиттига. Для Фриделя-Крафтса он непригоден. Но и по Вюрцу-Фиттигу получить сабж из м-бромнитробензола, скажем, не получится. Можно проалкилировать бензол до толуола (только не метилиодидом), пронитровать в п-нитротолуол, восстановить до п-толуидина, пронитровать его до 4-метил-2-нитроанилина, продиазотировать и восстановить спиртом соль диазония в м-нитротолуол. А получится ли п-толуидин пронитровать до 4-метил-2-нитроанилина, или NH2 сильнее по донорным свойствам, чем CH3? Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 28 Февраля, 2013 в 16:30 Поделиться Опубликовано 28 Февраля, 2013 в 16:30 А получится ли п-толуидин пронитровать до 4-метил-2-нитроанилина, или NH2 сильнее по донорным свойствам, чем CH3? Получится, благодаря более сильному влиянию аминогруппы. Ссылка на комментарий
Berta_Ev Опубликовано 28 Февраля, 2013 в 18:48 Автор Поделиться Опубликовано 28 Февраля, 2013 в 18:48 Получится, благодаря более сильному влиянию аминогруппы. Хорошо, получаем 4-метил-2-нитроанилин. Далее нам надо убрать NH2 группу. Можем превратить её в катион диазония, а затем? Через CN-группу, далее получаем COOH и нагреваем, или можно проще??? Ссылка на комментарий
Berta_Ev Опубликовано 28 Февраля, 2013 в 19:19 Автор Поделиться Опубликовано 28 Февраля, 2013 в 19:19 Хорошо, получаем 4-метил-2-нитроанилин. Далее нам надо убрать NH2 группу. Можем превратить её в катион диазония, а затем? Через CN-группу, далее получаем COOH и нагреваем, или можно проще??? всё оказывается гораздо проще, если есть H3PO2!))))) Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 1 Марта, 2013 в 05:06 Поделиться Опубликовано 1 Марта, 2013 в 05:06 всё оказывается гораздо проще, если есть H3PO2!))))) Да, без солей диазония в химической акробатике - никуда... Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать учетную запись
Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти