Реакция нуклеофильного присоединения.

[Doctor's companion]

Даны два вещества. Какое из них будет являться более способным к реакциям нуклеофильного замещения? Два бензольных радикала радикала повышают или понижают электронную плотность на атоме углерода в кетогруппе? Или решающее значение имеет пространственный фактор - у дифенилкетона доступ к атому углерода кетогруппы затруднен?

 

[rrr]

Даны два вещества. Какое из них будет являться более способным к реакциям нуклеофильного замещения? Два бензольных радикала радикала повышают или понижают электронную плотность на атоме углерода в кетогруппе? Или решающее значение имеет пространственный фактор - у дифенилкетона доступ к атому углерода кетогруппы затруднен?

Второе вещество.

Понижают.

Пространственный фактор будет иметь наибольшее значение в данном случае.

[Гость Ефим]

Даны два вещества. Какое из них будет являться более способным к реакциям нуклеофильного замещения? Два бензольных радикала радикала повышают или понижают электронную плотность на атоме углерода в кетогруппе? Или решающее значение имеет пространственный фактор - у дифенилкетона доступ к атому углерода кетогруппы затруднен?

Первична реакция присоединения.

Ацетальдегид более активен.

Фенильный заместитель повышает эл. плотность на карбонильном углероде (соответственно - понижает его электрофильность)

Основную роль играет электронный фактор - помимо снижения электрофильности карбонильного углерода, присоединение сопровождается выводом фенильных групп из сопряжения.

Понижают.

Фенил - таки донор по отношению к карбонилу.

[rrr]

Основную роль играет электронный фактор - помимо снижения электрофильности карбонильного углерода, присоединение сопровождается выводом фенильных групп из сопряжения.

Странно, я недавно в "Органической химии" Моррисона и Бойда читал совсем противоположное.

[Гость Ефим]

Странно, я недавно в "Органической химии" Моррисона и Бойда читал совсем противоположное.

Ну, не знаю, что там у Моррисона (неохота копаться ), а вот откройте Сайкса "Механизмы реакций" 1991 года, глава 8 - там описываются эти эффекты.