Получение органических веществ

[Гость Ефим]

Премного благодарна, уважаемый Ефим! А еще я не могу решить вот это: Вещество С4Н8О реагирует с фенилгидразином образуя С10Н14N2, а с натрий гидросульфитом дает кристаллический осадок. При воздействии фуксинсернистой к-ты цвет не возникает. Определите структуру, напишите уравнения.

Я предполагаю, что С4Н8О - это может быть бутаналь, поскольку альдегиды с фенилгидразинами дают гидразоны, хотя я не знаю как это производное будет называться за систематической номенклатурой...

Э, нет! Вещество ведь не даёт окрашивания с фуксинсернистой кислотой. С фенилгидразином и гидросульфитом так же и кетоны реагируют, а вот с фуксинсернистой - нет. Стало быть, это - бутанон-2 (CH3-CH2-CO-CH3)

[Любашечка]

Точно! Упустила сие важное сведение. А как же назвать продукт? - фенилгидразон бутанона-2???

СН3-СН2-СО-СН3 + С6Н5-NH-NH2 = C6H5-NH-N=C(CH3)-CH2-CH3.?

C6H5-NH-N=C(CH3)-CH2-CH3 + NaHSO3 = C6H5-NH-N-SO3Na?- это соединениевыпадет в осадок? Как же его назвать? натрий сульфогидразон?

Эта номенклатура сводит меня с ума!!!

[Любашечка]

C6H5-NH-N=C(CH3)-CH2-CH3 + NaHSO3 = C6H5-NH-N-SO3Na?- это соединение выпадет в осадок? Как же его назвать? натрий сульфогидразон?

Эта номенклатура сводит меня с ума!!!

[Гость Ефим]

Точно! Упустила сие важное сведение. А как же назвать продукт? - фенилгидразон бутанона-2???

СН3-СН2-СО-СН3 + С6Н5-NH-NH2 = C6H5-NH-N=C(CH3)-CH2-CH3.?

Так он и называется.

C6H5-NH-N=C(CH3)-CH2-CH3 + NaHSO3 = C6H5-NH-N-SO3Na?- это соединениевыпадет в осадок? Как же его назвать? натрий сульфогидразон?

Эта номенклатура сводит меня с ума!!!

А тут Вы напутали. С гидросульфитом не фенилгидразон реагирует, а исходный бутанон-2:

CH3-CH2-C(CH3)=O + NaHSO3 ----> CH3-CH2-C(CH3)(OH)-SO3Na (2-гидроксибутан-2-сульфонат натрия)

Общее название класса - 'бисульфитные соединения кетонов".

[Любашечка]

Спасибо! Спасибо! Спасибо!!!

Посмотрите, пожалуйста, еще на такое уравнение:

СН3-СН(ОН)-СООН + СН3-СН2 - СН2-ОН = СН3-СН(ОН)-СОО-СН2-СН2-СН3 + Н2О(продукт верно написала?)

А назвать его пропил-2-гидроксопропионатом можна?

[Гость Ефим]

Спасибо! Спасибо! Спасибо!!!

Посмотрите, пожалуйста, еще на такое уравнение:

СН3-СН(ОН)-СООН + СН3-СН2 - СН2-ОН = СН3-СН(ОН)-СОО-СН2-СН2-СН3 + Н2О(продукт верно написала?)

Верно.

 

А назвать его пропил-2-гидроксопропионатом можна?

Только не гидроксО, а гидроксИ - пропил-2-гидроксипропионат.

[Любашечка]

Ура!!! Сердечно благодарю Ваше Высокопревосходительство!

А еще мне нужно из этанола получить этиленгликоль (теоретически, конечно). Можно ли сначала реакцией галогенирования на свету превратить спирт в хлорэтанол, а потом - гидратацией в этиленгликоль. Или все намного сложнее?

[Гость Ефим]

Ура!!! Сердечно благодарю Ваше Высокопревосходительство!

А еще мне нужно из этанола получить этиленгликоль (теоретически, конечно). Можно ли сначала реакцией галогенирования на свету превратить спирт в хлорэтанол, а потом - гидратацией в этиленгликоль. Или все намного сложнее?

Спирт окисляется хлором до альдегида:

CH3-CH2-OH + Cl2 --(-HCl)--> [CH3-CHCl-OH] --(-HCl)--> CH3-CHO

Все проще: дегидратация спирта в этилен, хлорирование этилена в 1,2-дихлорэтан, гидролиз дихлорэтана водной щёлочью до этиленгликоля.

[Любашечка]

Очень помогли мне. Низкий поклон Вам! Спасибо еще раз!