Органические реакции

[Каролина77793]

Помогите умоляю!!!

Напишите схемы и назовите продукты возможных реакций 3-метилоксетана и 3-метилазетидина:

а) с CH3COCl;

б) с C2H5NH2;

в) с H2O (H+);

г) с CH3Br;

д) с HNO2.

Укажите условия, объясните направление этих реакций и причину различий в реакционной способности 3-метилоксетана и 3-метилазетидина.

[Гость Ефим]

Помогите умоляю!!!

Напишите схемы и назовите продукты возможных реакций 3-метилоксетана и 3-метилазетидина:

а) с CH3COCl;

б) с C2H5NH2;

в) с H2O (H+);

г) с CH3Br;

д) с HNO2.

Укажите условия, объясните направление этих реакций и причину различий в реакционной способности 3-метилоксетана и 3-метилазетидина.

а) с CH3COCl;

3-метилоксетан ----> CH3-COO-CH2-CH(CH3)-CH2-Cl (2-метил-3-хлорпропил ацетат)

3-метилазетидин ----> CH3-CO-NC3H5-CH3 (N-ацетил-3-метилазетидин)

При электрофильной атаке по гетероатому образующиеся интермедиаты стабилизируется разными способами. В азетидине происходит быстрое отщепление протона, а в оксетане - раскрытие цикла.

 

б) с C2H5NH2;

Оксетан реагирует с аминами только в достаточно жёстких условиях:

3-метилоксетан --(150С)--> C2H5-NH-CH2-CH(CH3)-CH2-OH (2-метил-3-(этиламино)пропанол-1)

Реакционная способность азетидина в некатализируемых реакциях ещё меньше.

 

в) с H2O (H+);

3-метилоксетан --(0⁰С)--> HO-CH2-CH(CH3)-CH2-OH (2-метилпропандиол-1,3)

 

3-метилазетидин --(100⁰С)--> NH2-CH2-CH(CH3)-CH2-OH (3-амино-2-метилпропанол-1)

Меньшая реакционная способность азетидина обусловлена высокой основностью атома азота и, как следствие - стабильностью образующегося катиона..

 

г) с CH3Br;

3-метилазетидин ----> CH3-NC3H5-CH3 (1,3-диметилазетидин)

Нуклеофильность атома кислорода в оксетане недостаточна для алкилирования алкилгалогенидом.

 

д) с HNO2.

3-метилазетидин ----> O=N-NC3H5-CH3 (N-нитрозо-3-метилазетидин)

Нитрозирование протекает в слабокислой среде, где оксетан устойчив.

 

Различие в реакционной способности связано с высокой основностью атома азота в азетидине и более высокой электроотрицательностью кислорода в оксетане.

[Каролина77793]

а) с CH3COCl;

3-метилоксетан ----> CH3-COO-CH2-CH(CH3)-CH2-Cl (2-метил-3-хлорпропил ацетат)

3-метилазетидин ----> CH3-CO-NC3H5-CH3 (N-ацетил-3-метилазетидин)

При электрофильной атаке по гетероатому образующиеся интермедиаты стабилизируется разными способами. В азетидине происходит быстрое отщепление протона, а в оксетане - раскрытие цикла.

 

б) с C2H5NH2;

Оксетан реагирует с аминами только в достаточно жёстких условиях:

3-метилоксетан --(150С)--> C2H5-NH-CH2-CH(CH3)-CH2-OH (2-метил-3-(этиламино)пропанол-1)

Реакционная способность азетидина в некатализируемых реакциях ещё меньше.

 

в) с H2O (H+);

3-метилоксетан --(0⁰С)--> HO-CH2-CH(CH3)-CH2-OH (2-метилпропандиол-1,3)

 

3-метилазетидин --(100⁰С)--> NH2-CH2-CH(CH3)-CH2-OH (3-амино-2-метилпропанол-1)

Меньшая реакционная способность азетидина обусловлена высокой основностью атома азота и, как следствие - стабильностью образующегося катиона..

 

г) с CH3Br;

3-метилазетидин ----> CH3-NC3H5-CH3 (1,3-диметилазетидин)

Нуклеофильность атома кислорода в оксетане недостаточна для алкилирования алкилгалогенидом.

 

д) с HNO2.

3-метилазетидин ----> O=N-NC3H5-CH3 (N-нитрозо-3-метилазетидин)

Нитрозирование протекает в слабокислой среде, где оксетан устойчив.

 

Различие в реакционной способности связано с высокой основностью атома азота в азетидине и более высокой электроотрицательностью кислорода в оксетане.

Огромное Огромное СПАСИБО!!! Даже не представляю, чтобы я без вас делала, вы мне очень помогли и я безмерно благодарна

[Инначка]

15.03.2013 в 13:43, Каролина77793 сказал:

Огромное Огромное СПАСИБО!!! Даже не представляю, чтобы я без вас делала, вы мне очень помогли и я безмерно благодарна

а можете формулы написать не могу ни где найти 3-
метилоксетана и 3-метилазетидина:

[chemister2010]

3-метиоксетан

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.461305.html

3-метилазетидин

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.14524100.html?rid=653480e5-72ea-425a-a381-797f3e2e8e47