реакции конденсации карбонильных соединений

[мауси]

Если альдольную конденсацию ацетона проводить в присутствии тяжелой воды и прервать не дав ей завершиться, то непрореагировавший ацетон будет содержать заметные количества детероацетона. Объясните почему это происходить? Напишите уравнение реакции и механизм реакции

[мауси]

Уважаемые химики помогите пожалуйста очень нужна ваша плмощь

[Гость Ефим]

Если альдольную конденсацию ацетона проводить в присутствии тяжелой воды и прервать не дав ей завершиться, то непрореагировавший ацетон будет содержать заметные количества детероацетона. Объясните почему это происходить? Напишите уравнение реакции и механизм реакции

При кислотном катализе в тяжелой воде протон ацетона обменивается на дейтерон при атаке двойной связи енола:

H⁺ + D₂O ----> D⁺ + HOD

CH3-C(OH)=CH2 + D+ ----> CH3-C⁺(OH)-CH2D --(-H+)--> CH3-CO-CH2D

При щелочном катализе идёт обмен с молекулой тяжелой воды енолят-аниона:

CH3-CO-CH3 + OH- ----> [CH3-CO-CH2^- <----> CH3-C(O^-)=CH2]

[CH3-CO-CH2^- <----> CH3-C(O^-)=CH2] + D2O ----> CH3-CO-CH2D + OD^-

Так все эти реакции равновесны, а тяжелая вода в избытке, высока вероятность полного обмена водорода на дейтерий в непрореагировавшем ацетоне параллельно протеканию реакции.

[мауси]

спасибо большое