Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Получение 3-метил-2этилбутановой кислоты из малонового эфира


Натс

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Исходя из малонового эфира получить 3-метил-2этилбутановую кислоту? Подскажите пожалуйста.

Из малонового эфира получается замещённая уксусная кислота.

Общий принцип синтеза:

(C2H5OOC)2CH2 --(C2H5ONa, -C2H5ONa)--> [(C2H5OOC)2CH]-Na+ (получение натриевого производного малонового эфира)

[(C2H5OOC)2CH]-Na+ + R1-Br --(-NaBr)--> (C2H5OOC)2CH-R1 (вводится первый заместитель)

 

Если нужен второй заместитель - процедура полностью повторяется:

(C2H5OOC)2CH-R1 --(C2H5ONa, -C2H5ONa)--> [(C2H5OOC)2CR1]-Na+ (получение натриевого производного малонового эфира)

[(C2H5OOC)2CR1]-Na+ + R2-Br --(-NaBr)--> (C2H5OOC)2C(R1)R2 (вводится второй заместитель)

 

После этого эфир подвергается гидролизу:

(C2H5OOC)2C(R1)R2 --(H2O, H+, -C2H5OH)--> HOOC-C(R1)R2-COOH

А полученная замещённая малоновая кислота декарбоксилируется при нагревании:

HOOC-C(R1)R2-COOH --(100С, -CO2)--> R1-CH(R2)-COOH

 

Теперь запишем формулу искомой кислоты в виде замещённой уксусной и выделим формальные заместители: (CH3)2CH-CH(C2H5)-COOH.

Ясно, что R1-Br это изопропилбромид, а R2-Br - этилбромид.

Ссылка на комментарий

Из малонового эфира получается замещённая уксусная кислота.

Общий принцип синтеза:

(C2H5OOC)2CH2 --(C2H5ONa, -C2H5ONa)--> [(C2H5OOC)2CH]-Na+ (получение натриевого производного малонового эфира)

[(C2H5OOC)2CH]-Na+ + R1-Br --(-NaBr)--> (C2H5OOC)2CH-R1 (вводится первый заместитель)

 

Если нужен второй заместитель - процедура полностью повторяется:

(C2H5OOC)2CH-R1 --(C2H5ONa, -C2H5ONa)--> [(C2H5OOC)2CR1]-Na+ (получение натриевого производного малонового эфира)

[(C2H5OOC)2CR1]-Na+ + R2-Br --(-NaBr)--> (C2H5OOC)2C(R1)R2 (вводится второй заместитель)

 

После этого эфир подвергается гидролизу:

(C2H5OOC)2C(R1)R2 --(H2O, H+, -C2H5OH)--> HOOC-C(R1)R2-COOH

А полученная замещённая малоновая кислота декарбоксилируется при нагревании:

HOOC-C(R1)R2-COOH --(100С, -CO2)--> R1-CH(R2)-COOH

 

Теперь запишем формулу искомой кислоты в виде замещённой уксусной и выделим формальные заместители: (CH3)2CH-CH(C2H5)-COOH.

Ясно, что R1-Br это изопропилбромид, а R2-Br - этилбромид.

:blush: спасибо-спасибо. Я забыла, что два раза можно подействовать основанием на эфир и последовательно оторвать водород. Еще раз спасибо за помощь и своевременный ответ.
Ссылка на комментарий
  • 1 год спустя...

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...