Получение 3-метил-2этилбутановой кислоты из малонового эфира

[Натс]

Исходя из малонового эфира получить 3-метил-2этилбутановую кислоту? Подскажите пожалуйста.

[Гость Ефим]

Исходя из малонового эфира получить 3-метил-2этилбутановую кислоту? Подскажите пожалуйста.

Из малонового эфира получается замещённая уксусная кислота.

Общий принцип синтеза:

(C2H5OOC)2CH2 --(C2H5ONa, -C2H5ONa)--> [(C2H5OOC)2CH]^-Na⁺ (получение натриевого производного малонового эфира)

[(C2H5OOC)2CH]^-Na⁺ + R¹-Br --(-NaBr)--> (C2H5OOC)2CH-R¹ (вводится первый заместитель)

 

Если нужен второй заместитель - процедура полностью повторяется:

(C2H5OOC)2CH-R¹ --(C2H5ONa, -C2H5ONa)--> [(C2H5OOC)2CR¹]^-Na⁺ (получение натриевого производного малонового эфира)

[(C2H5OOC)2CR¹]^-Na⁺ + R²-Br --(-NaBr)--> (C2H5OOC)2C(R¹)R² (вводится второй заместитель)

 

После этого эфир подвергается гидролизу:

(C2H5OOC)2C(R¹)R² --(H2O, H+, -C2H5OH)--> HOOC-C(R¹)R²-COOH

А полученная замещённая малоновая кислота декарбоксилируется при нагревании:

HOOC-C(R¹)R²-COOH --(100С, -CO2)--> R¹-CH(R²)-COOH

 

Теперь запишем формулу искомой кислоты в виде замещённой уксусной и выделим формальные заместители: (CH3)2CH-CH(C2H5)-COOH.

Ясно, что R¹-Br это изопропилбромид, а R²-Br - этилбромид.

[Натс]

Из малонового эфира получается замещённая уксусная кислота.

Общий принцип синтеза:

(C2H5OOC)2CH2 --(C2H5ONa, -C2H5ONa)--> [(C2H5OOC)2CH]^-Na⁺ (получение натриевого производного малонового эфира)

[(C2H5OOC)2CH]^-Na⁺ + R¹-Br --(-NaBr)--> (C2H5OOC)2CH-R¹ (вводится первый заместитель)

 

Если нужен второй заместитель - процедура полностью повторяется:

(C2H5OOC)2CH-R¹ --(C2H5ONa, -C2H5ONa)--> [(C2H5OOC)2CR¹]^-Na⁺ (получение натриевого производного малонового эфира)

[(C2H5OOC)2CR¹]^-Na⁺ + R²-Br --(-NaBr)--> (C2H5OOC)2C(R¹)R² (вводится второй заместитель)

 

После этого эфир подвергается гидролизу:

(C2H5OOC)2C(R¹)R² --(H2O, H+, -C2H5OH)--> HOOC-C(R¹)R²-COOH

А полученная замещённая малоновая кислота декарбоксилируется при нагревании:

HOOC-C(R¹)R²-COOH --(100С, -CO2)--> R¹-CH(R²)-COOH

 

Теперь запишем формулу искомой кислоты в виде замещённой уксусной и выделим формальные заместители: (CH3)2CH-CH(C2H5)-COOH.

Ясно, что R¹-Br это изопропилбромид, а R²-Br - этилбромид.

:blush: спасибо-спасибо. Я забыла, что два раза можно подействовать основанием на эфир и последовательно оторвать водород. Еще раз спасибо за помощь и своевременный ответ.

[Lia1304]

Добрый вечер! Не могли бы вы подсказать как получить из малонового эфира 2-этилгексен-4 овую кислоту.Заранее благодарна.