Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Восстановление диола гидроборатом натрия в воде


Wolderon

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте. Мне попалась задачка, которую решить что-то не могу.

 

Собственно, дано вещество (2,2,2-трихлороэтан-1,1-диол), который при восстановлении в воде с гидроборатом натрия в результате даёт 2,2,2-трихлорэтанол. Сама задача — написать механизм реакции, но при этом в условии оговорено, что гидрид из гидробората не может замещать гидроксильную группу при нуклеофильной атаке (то есть, надо предложить другой механизм). В общем, все мои догадки заканчиваются на том, что гидроборат реагирует с водой и выделяется газообразный водород.

 

Задача из учебника предлагается к главе о нуклеофильном присоединении по карбонильной группе (подразумевается, что должно хватать довольно малых знаний о нуклеофилах, электрофилах и орбитальках). (Clayden J., Organic chemistry).

Изменено пользователем Wolderon
Ссылка на комментарий

Здравствуйте. Мне попалась задачка, которую решить что-то не могу.

 

Собственно, дано вещество (2,2,2-трихлороэтан-1,1-диол), который при восстановлении в воде с гидроборатом натрия в результате даёт 2,2,2-трихлорэтанол. Сама задача — написать механизм реакции, но при этом в условии оговорено, что гидрид из гидробората не может замещать гидроксильную группу при нуклеофильной атаке (то есть, надо предложить другой механизм). В общем, все мои догадки заканчиваются на том, что гидроборат реагирует с водой и выделяется газообразный водород.

 

Задача из учебника предлагается к главе о нуклеофильном присоединении по карбонильной группе (Clayden J., Organic chemistry).

2,2,2-трихлороэтан-1,1-диол (так называемых хлоральгидрат) - хоть и стабильный гем-диол, но это не значит, что в водном растворе нет равновесия с альдегидной формой:

Cl3C-CH(OH)2 <----> Cl3C-CH=O + H2O

Присутствия некоторого количества альдегида достаточно для протекания реакции восстановления. Альдегид, в отличие от ацеталя, легко атакуется нуклеофильным водородом боргидрида.

А выделяющийся при гидролизе боргидрида водород тут совершенно ни при чём - это вредная побочная реакция (в нейтральной или щелочной среде, впрочем - довольно медленная).

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...