сложная цепочка

[philippOK]

Синтезируйте из ГЕКСЕНА-2 и необходимых неорганических соединений гидросульфитное производное бутилметилкетона. Напишите уравнения

[chebyrashka]

получить дигалогенпроизводное, дегидрогалогенировать. Получим гексин-2. Его гидратировать по Кучерову. Не здорово, что получим смесь гексанона-2 и гексанона-3.

гексанон-2 + NaHSO3 = То , что нужно.

Изменено 6 Апреля, 2013 в 13:41 пользователем chebyrashka

[philippOK]

получить дигалогенпроизводное, дегидрогалогенировать. Получим гексин-2. Его гидратировать по Кучерову. Не здорово, что получим смесь гексанона-2 и гексанона-3.

гексанон-2 + NaHSO3 = То , что нужно.

чего-то мне не понятно :D

[chebyrashka]

СH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 + Br2 (CCl4) = CH3-CH2-CH2-CH(Br)-CH(Br)-CH3

CH3-CH2-CH2-CH(Br)-CH(Br)-CH3 + 2KOH(спиртовой) = CH3-CH2-CH2-C≡C-CH3 + 2KBr + 2H2O

CH3-CH2-CH2-C≡C-CH3 + H2O (Hg(2+)/HgSO4) = CH3-CH2-CH2-CH2-C(O)-CH3 - будем считать реакцию региоспецифичной.

CH3-CH2-CH2-CH2-C(O)-CH3 + NaHSO3 = CH3-CH2-CH2-CH2-C(OH)(CH3)(SO3Na) - все скобки от одного углерода.

 

желательно бы избавиться от реакции №3, ну да и ладно...

 

хм, можно было бы по Фаворскому перенести тройную связь в положение-1. Тогда цепочка была бы выполнена идеально. Хотя большой роли не играет.

[philippOK]

СH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 + Br2 (CCl4) = CH3-CH2-CH2-CH(Br)-CH(Br)-CH3

CH3-CH2-CH2-CH(Br)-CH(Br)-CH3 + 2KOH(спиртовой) = CH3-CH2-CH2-C≡C-CH3 + 2KBr + 2H2O

CH3-CH2-CH2-C≡C-CH3 + H2O (Hg(2+)/HgSO4) = CH3-CH2-CH2-CH2-C(O)-CH3 - будем считать реакцию региоспецифичной.

CH3-CH2-CH2-CH2-C(O)-CH3 + NaHSO3 = CH3-CH2-CH2-CH2-C(OH)(CH3)(SO3Na) - все скобки от одного углерода.

 

желательно бы избавиться от реакции №3, ну да и ладно...

 

хм, можно было бы по Фаворскому перенести тройную связь в положение-1. Тогда цепочка была бы выполнена идеально. Хотя большой роли не играет.

спасибо огромное Вам! =) теперь все понятно,наглядно!)

[игла]

Проще гидратировать гексен-2, затем окислить полученный гексанол-2.

Зайцева - Вагнера правило