Органика. Структурные формулы и реакции.

[Уголек]

Здравствуйте, химики!

Выручите меня, пожалуйста, с заданиями. Сдача завтра.

(некоторые реакции я сделала сама, но они вызывают сомнение в верности, проверьте пожалуйста, а в некоторых я что-то запуталась -_- )

 

1. Карбид кальция последовательно обработали:

 

1) NaNH2;

CaC2+NaNH2=Ca(NH2)2 + NaC2 + H2

 

2) 2 CH3I;

CaC2+CH3I=CaI2 + C2H6

 

3) Н2О, [Н+, Hg2+];

 

4) PCl5;

 

5) КОН, спирт

 

6) 2Н2О

CaC2 + 2H2O= Ca(OH)2 + C2H2

Напишите уравнения всех указанных реакций. Назовите полученные соединения.

 

2. Реакция нитрования этилбензола с:

а) 63% HNO3 + H2SO4(конц)

(В этом случае, как мне кажется, получится 2,4,6-тринитроэтилбензол?)

 

б) 10% HNO3, нагревание, давление.

 

3. Напишите структурные формулы всех изомерных карбонильных соединений состава С5Н10О. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.

 

4. Приведите структурную формулу соединений:

1) 1-α-бром-2,3,4,6-тетраацетил- D-глюкопираноза (с этим я совсем запуталась @_@)

 

2) гексаметилендиамин

NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2

 

3) 2,2,3 - триметилгептан -4

CH3-C(CH3)2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

 

4) 1,2,3 - бутан-трикарбоновая кислота

COOH-CH2-CH(COOH)-CH(COOH)-CH3

 

5) глицерин-трипальмитат

CH2-O-CO-C15H31

|

CH-O-CO-C15H31

|

CH2-O-CO-C15H31

[chebyrashka]

1) без коэффициентов

CaC2 + NaNH2 + H2O = Ca(OH)2 + Na-C≡C-Na + NH3

Na-C≡C-Na + 2CH3I = 2NaI + CH3-C≡C-CH3

CH3-C≡C-CH3 + H2O (Hg(2+)/H2SO4) = CH3-C(O)-CH2-CH3

CH3-C(O)-CH2-CH3 + PCl5 = POCl3 + CH3-C(Cl)2-CH2-CH3

CH3-C(Cl)2-CH2-CH3 + 2KOH(sp) = 2KCL + 2H2O + CH3-C≡C-CH3

CH3-C≡C-CH3 + 2H2O = CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3

 

2)а) верно думаете

б) реакция Коновалова по боковой цепи в a-положение.

Ph-CH2-CH3 + HNO3(10%) (P,140C) = Ph-CH(NO2)-CH3 + H2O

[Гость Ефим]

CaC2 + NaNH2 + H2O = Ca(OH)2 + Na-C≡C-Na + NH3

Карбид кальция сразу и с амидом натрия, и с водой?

 

CH3-C≡C-CH3 + 2H2O = CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3

А это как так получилось?

 

2)а) верно думаете

Почему сразу - тринтропроизводное?

[chebyrashka]

1) мне в личку прислали , что в задании опечатка. Сначала водой, потом H2O.

2) а как тогда быть в реакции с водой?

3)тут ошибся, спасибо. Действительно ведь, смесь п- и о-нитроэтилбензолов. Но если нитровать долго, то поличится 2,4,6-тринитропроизводное. ?

[Гость Ефим]

1) мне в личку прислали , что в задании опечатка. Сначала водой, потом H2O.

Амидом, наверное. Дык - и надо было в две реакции написать, а то как-то стрёмно получилось.

 

2) а как тогда быть в реакции с водой?

А это, похоже, только автору известно. Или ТС - может он чего-то упустил. Но гликоль там точно не получится. Как максимум - гем-диол (CH3-C(OH)2-CH2-CH3), если подойти строго формально.

 

3)тут ошибся, спасибо. Действительно ведь, смесь п- и о-нитроэтилбензолов. Но если нитровать долго, то поличится 2,4,6-тринитропроизводное. ?

Я не помню подробностей технологии тротила, но указанная в условии концентрация азотной кислоты в 63% - ИМХО - исключает возможность образования тринитроэтилбезола. По простому рассуждению - зачем-то это написали?