Изомеры гексена и пентина: строение и названия

[Katerina5]

• Напишите структурные формулы изомеров гексена и пентина и назовите их по систематической номенклатуре.
  
• Определите строение ароматического углеводорода состава С₉Н₁₂, если известно, что при его окислении перманганатом калия образуется бензолтрикарбоновая кислота, а при бромировании в присутствии FeBr₃ – только одно монобромпроизводное.
  
• Приведите схемы реакций указанных спиртов с пропионовой кислотой в присутствии серной кислоты: а) пропиловый; б) изопропиловый; в) трет-бутиловый. С каким из спиртов скорость реакции будет наибольшей и почему?
  
• Напишите реакции альдольной и кротоновой конденсации уксусного альдегида.
  
• Напишите реакцию бутена-1 с HBr в присутствии перекиси водорода.
  

[Гость Ефим]

• Напишите структурные формулы изомеров гексена и пентина и назовите их по систематической номенклатуре.
  
• Определите строение ароматического углеводорода состава С₉Н₁₂, если известно, что при его окислении перманганатом калия образуется бензолтрикарбоновая кислота, а при бромировании в присутствии FeBr₃ – только одно монобромпроизводное.
  
• Приведите схемы реакций указанных спиртов с пропионовой кислотой в присутствии серной кислоты: а) пропиловый; б) изопропиловый; в) трет-бутиловый. С каким из спиртов скорость реакции будет наибольшей и почему?
  
• Напишите реакции альдольной и кротоновой конденсации уксусного альдегида.
  
• Напишите реакцию бутена-1 с HBr в присутствии перекиси водорода.
  

1.

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 (гексен-1)

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 (гексен-2)

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 (гексен-3)

CH2=CH-CH2-CH(CH3)2 (4-метилпентен-1)

CH2=CH-CH(CH3)3 (3,3-диметилбутен-1)

CH3-CH=CH-CH(CH3)2 (4-метилпентен-2)

(CH3)2C=C(CH3)2 (2,3-диметилбутен-2)

 

HC≡C-CH2-CH2-CH3 (пентин-1)

СH3-C≡C-CH2-CH3 (пентин-2)

HC≡C-CH(CH3)2 (3-метилбутин-1)

 

2.

1,3,5-триметилбензол (мезитилен)

 

3.

CH3-CH2-COOH +

... CH3-CH2-CH2-OH --(H+, -H2O)--> CH3-CH2-COO-CH2-CH2-CH3

... (CH3)2CH-OH --(H+, -H2O)--> CH3-CH2-COO-CH(CH3)2

... (CH3)3C-OH --(H+, -H2O)--> CH3-CH2-COO-C(CH3)3

Наибольшая скорость будет с пропиловым спиртом, так как у него наименьший объём заместителя у гидроксильной группы.

 

4.

Альдольная стадия конденсации:

CH3-CHO + CH3-CHO --(NaOH)--> CH3-CH(OH)-CH2-CHO (3-гидроксибутаналь)

Кротоновая стадия конденсации:

CH3-CH(OH)-CH2-CHO --(t, -H2O)--> CH3-CH=CH-CHO (бут-2-еналь, или кротоновый альдегид)

 

5.

CH2=CH-CH2-CH3 --(HBr, H2O2)--> Br-CH2-CH2-CH2-CH3 (1-бромбутан)

В присутствии перекиси присоединение HBr идёт против правила Марковникова.

[Katerina5]

Спасибо.