Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Две цепочки реакций


pimi

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Доброго вечера!

1.

а.) LiAlH4

b.) MnO2

c.) tBuMe2SiCl, pyridine

d.) pCH3C6H4SO2NHNH2, H+, C6H6 (- H2O)

e.) NaCNBH3

2.

а.) (CH3)2C(OCH3)2, H+

b.) MnO2

c.) (EtO)2P(O)CH2CO2Me, base

d.) AcOH, THF, H2O

e.) tBuSiCl 1экв., pyridine

f.) TsCl, pyridine

g.) Bu4NF

 

Во вложении катинка с исходными соединениями.

По поводу первого блока а.) получается диол, b.) аллильная гидроксильная группа окисляется до карбонильной, c.) tBuMe2Si- защита оставшегося нидроксила, а дальше не знаю.

 

По поводу второго

а.) ацетонидная защита двух гидроксильных групп b.) концевая гидрокси группа первращается в альдегидну. и все тупик )

 

Помогите подалуйста или посоветуйте в какой книге можно найти

 

Заранее спасибо!

Bezymiannyi_240.jpgi.gif

Изменено пользователем pimi
Ссылка на комментарий

Доброго вечера!

1.

а.) LiAlH4

b.) MnO2

c.) tBuMe2SiCl, pyridine

d.) pCH3C6H4SO2NHNH2, H+, C6H6 (- H2O)

e.) NaCNBH3

2.

а.) (CH3)2C(OCH3)2, H+

b.) MnO2

c.) (EtO)2P(O)CH2CO2Me, base

d.) AcOH, THF, H2O

e.) tBuSiCl 1экв., pyridine

f.) TsCl, pyridine

g.) Bu4NF

 

Во вложении катинка с исходными соединениями.

По поводу первого блока а.) получается диол, b.) аллильная гидроксильная группа окисляется до карбонильной, c.) tBuMe2Si- защита оставшегося нидроксила, а дальше не знаю.

 

По поводу второго

а.) ацетонидная защита двух гидроксильных групп b.) концевая гидрокси группа первращается в альдегидну. и все тупик )

 

Помогите подалуйста или посоветуйте в какой книге можно найти

 

Заранее спасибо!

Bezymiannyi_240.jpgi.gif

В певом - не совсем ясно, зачем защищать гидроксил. Дальше, судя по всему, идёт образование тозилгидразона и его восстановление до метиленовой группы цианборгидридом.

 

Второй блок - дальше альдегид реагирует с фосфонуксусным эфиром (реакция Хорнера):

R-CHO + (EtO)2P(O)-CH2-COOMe ----> R-CH=CH-COOMe + (EtO)2P(O)OH

Уксусная кислота плюс вода - снятие ацетонидной защиты (тут, по-крайней мере понятно, зачем её вводили - реакция Хорнера идёт под действием оснований, более сильных, чем алкоголят).

Силилирование одной (видимо - первичной) гидроксильной группы.

Тозилирование оставшегося вторичного гидроксила.

Замена тозилатной группы на фтор.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...