Резонансные структуры

[Miriada]

Помогите, пожалуйста! Не могу понять принцип составления резонансных структур. Нужно просто поочерёдно менять местами пары электронов ( с одного атома углерода на другой)? Не могли бы Вы объяснить на примерах?

..

1. CH2=CH-O-CH=CH2

..

 

 

2. CH2=CH-B-CH=CH2

|

CH3

 

3. CH2=CH-C <----(с пустой орбиталью)-CH=CH2

|

CH3

 

..

4. CH2=CH-C-CH=CH3

|

CH3

 

.

5. CH2=CH-C-CH=CH2

|

CH3

 

..

6. CH2=CH-N-CH=CH2

|

CH3

 

Пары электронов и метильные группы относятся к О, С и N соответственно.

Изменено 16 Апреля, 2013 в 14:49 пользователем Miriada

[Гость Ефим]

Помогите, пожалуйста! Не могу понять принцип составления резонансных структур. Нужно просто поочерёдно менять местами пары электронов ( с одного атома углерода на другой)? Не могли бы Вы объяснить на примерах?

 

 

У кислорода свободная электронная пара, которую он отдаёт на создание пи-связи, один пи-электрон C=C связи вытесняется, образуя карбанион на крайнем атоме углерода.

У бора - свободная p-орбиталь, на которую он перетягивает пи-электронную пару, на крайнем углероде возникает положительный заряд.

То же самое - с карбкатионом.

Карбанион - ведёт себя как кислород.

Карборадикал связывает только один пи-электрон.

Азот, имея свободную пару, тоже ведёт себя как кислород.

[Miriada]

Выходит, что эффект сопряжения возможен, если в соединении имеются сопряженные связи и либо вакантная орбиталь, либо неподелённая пара электронов, либо один неспаренный электрон + орбитали должны располагаться в одной плоскости? Свободная электронная пара всегда идёт на создание пи-связи, на свободную орбиталь всегда переходит пара электронов, а один неспаренный электрон всегда связывается с электроном из соседней пары и при этом вытесняет один электрон. Именно так нужно рассуждать при составлении резонансных структур?

[Гость Ефим]

Выходит, что эффект сопряжения возможен, если в соединении имеются сопряженные связи и либо вакантная орбиталь, либо неподелённая пара электронов, либо один неспаренный электрон + орбитали должны располагаться в одной плоскости? Свободная электронная пара всегда идёт на создание пи-связи, на свободную орбиталь всегда переходит пара электронов, а один неспаренный электрон всегда связывается с электроном из соседней пары и при этом вытесняет один электрон. Именно так нужно рассуждать при составлении резонансных структур?

кратные связи

Именно так. Вы прекрасно сформулировали эти правила.

[Miriada]

Не могли бы Вы написать, в какой программе нарисовали соединения?

[Гость Ефим]

Не могли бы Вы написать, в какой программе нарисовали соединения?

ChemSketch (бесплатная версия, несколько ограниченная в функциональности) - она в Сети есть. Я много перепробовал подобных графических редакторов, но этот, на мой вкус - наилучший.

[Miriada]

Спасибо Вам большое!!!

[Miriada]

А если нет ни вакантной орбитали, ни неподелённой пары электронов, ни одного неспаренного электрона, то эффект сопряжения всё равно возможен?

[Гость Ефим]

А если нет ни вакантной орбитали, ни неподелённой пары электронов, ни одного неспаренного электрона, то эффект сопряжения всё равно возможен?

Есть "сверхсопряжение" - эффект, аналогичный сопряжению, но с участием C-H связи. Иных вариантов я как-то не усматриваю.

[Miriada]

H2C=CH-CH=CH2 - в данном случае наблюдается мезомерный эффект, так как у углерода имеется лишняя неподелённая пара электронов?