Получение фенола

[Кардинал]

Здравствуйте. Захотелось вот, получить немного фенола, реакцией с салициловой кислотой. Не могли бы Вы поподробнее описать мне ход реакции? Фенола у нас не купить, зато салицилки - валом! )

[Vic77]

тема избита 4 года назад

http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=18875

[Кардинал]

Упс...

[Каловар.]

тема обсуждалась про получение фенола гиперлабовским способом , или же получение фенола из салициловой кислоты .

У меня есть идея на счет получению фенола из тригидрата натриевой соли монохлорамида бензолсульфокислоты . Ну , как идея ? В принципе , задача сводится к разложению ( в нашем случае гидролизу ) сего вещества на запчасти , с последующим отделением натриевой соли бензолсульфокислоты . Правильно ли я понимаю , амиды хорошо гидролизуются , и для гидролиза должен прокатить и раствор щелочи . Потом выделить из раствора бензосульфат натрия , и сплавить его сощелочью .... :bo:.

 

 

Ну как идея ? осуществима ? И в каких условиях осуществима ?

[grau]

тема обсуждалась про получение фенола гиперлабовским способом , или же получение фенола из салициловой кислоты . У меня есть идея на счет получению фенола из тригидрата натриевой соли монохлорамида бензолсульфокислоты . Ну , как идея ? В принципе , задача сводится к разложению ( в нашем случае гидролизу ) сего вещества на запчасти , с последующим отделением натриевой соли бензолсульфокислоты . Правильно ли я понимаю , амиды хорошо гидролизуются , и для гидролиза должен прокатить и раствор щелочи . Потом выделить из раствора бензосульфат натрия , и сплавить его сощелочью .... :bo:. Ну как идея ? осуществима ? И в каких условиях осуществима ?

 

Под действием воды монохлорамин Б медленно гидролизуется до запчастей бензолсульфамида и натриевой соли хлорноватистой кислоты (на чём и основано его антисептическое действие):

 

C₆H₅SO₂N(Na)Cl + H₂O → C₆H₅SO₂NH₂ + NaOCl

 

Поэтому прежде надо решить два вопроса:

 

а) чем разрушить гипохлорит?

б) что дальше делать с бензолсульфамидом?

 

Бензолсульфамид плохо гидролизуется щелочами (в растворе NaOH скорее всего образуется не бензолсульфонат натрия, а соль с формулой C₆H₅SO₂NHNa), и значительно легче сильными минеральными кислотами.

 

Возникает законный вопрос:

 

в) а не гидролизовать ли монохлорамин Б кислотой?

 

Ответ - при действии минеральных кислот монохлорамин Б превращается в эквимолярную смесь бензолсульфамида и дихлорамина Б:

 

2C₆H₅SO₂N(Na)Cl + 2HCl → C₆H₅SO₂NH₂ + C₆H₅SO₂NCl₂↓ + 2NaCl

 

Далее в кислой среде возможна реакция гидролиза дихлорамина Б:

 

C₆H₅SO₂NCl₂ + H₂O → C₆H₅SO₂NH₂ + 2HClO

 

В связи с чем снова замаячили вопросы а) и б), а также:

 

г) как из всей этой субстанции получить и выделить натриевую соль бензолсульфокислоты для дальнейшего сплавления?

д) что получится непосредственно при щелочном плавлении монохлорамина Б?

[Каловар.]

а не получится ли гидролизовать бензолсульфамид до бензолсульфата аммония , как в случае с ацетамидом и ацетатом аммония ? Может быть ну нафиг эти кислоты и щелочи , и просто гидролизовать его водой , так как для гидролиза до бензосульфата аммония нужно именно присоединить воду ( я имею ввиду гидролизовать Хлорамин Б кислотой , а дальше гидролизовать бензолсульфамид водой ) ? Так тяжело чтоли гидролизнуть этот амид ? Я например думал , что амиды легкогидролизумые вещества . Я все еще не теряю веру на гидролиз этого бензолсульфамида . А вы как ? Может быть кислоты или щелочи повышают его стойкость ? Может быть после гидролиза Хлорамина Б нужно убрать кислую среду ( Возможно образуется соль ) и кипятить его долго долго пока он не сдохнет не гидролизнется ?

[grau]

Я всегда верю в лучшее, но готовлюсь к худшему.

 

Кислоты и щёлочи понижают гидролитическую стойкость бензолсульфамида. Кроме того, при гидролизе хлораминов в растворе будет присутствовать "активный" хлор. Собственно, это и есть вопросы а) и б), сформулированные в предыдущем посте.

 

Как говорится, флаг в руки и барабан на шею. :dz:

Изменено 1 Июля, 2013 в 14:40 пользователем grau

[Каловар.]

 

 

Кислоты и щёлочи понижают гидролитическую стойкость бензолсульфамида. .

 

Как говорится, флаг в руки и барабан на шею. :dz:

 

Стоит попробовать , или нет , можно даже наверное найти что то подобное в интернете . Я уверен , так кто то делал .

[Leuchtkäfer]

А может быть стоит добавить какой-либо восстановитель для связывания хлора, вроде сульфита натрия, например?

[Каловар.]

А может быть стоит добавить какой-либо восстановитель для связывания хлора, вроде сульфита натрия, например?

идея хорошая , но а зачем собственно связывать этот хлор ? Он что будет мешать ?