Амины

[Карина5]

Уважаемые химики помогите пожалуйста))))))

При взаимодействии н-бутиламина с нитритом натрия в соляной кислоте была получена смесь соединений: н-бутилового спирта, вторбутилового спирта, 1-бутена и 2-бутена. Напишите механизм, объясняющий образование этих соединений.

[Карина5]

помогите пожалуйста)))

[Гость Ефим]

Уважаемые химики помогите пожалуйста))))))

При взаимодействии н-бутиламина с нитритом натрия в соляной кислоте была получена смесь соединений: н-бутилового спирта, вторбутилового спирта, 1-бутена и 2-бутена. Напишите механизм, объясняющий образование этих соединений.

На первой стадии образуется очень неустойчивое соединение - бутилдиазоний хлорид, которое моментально разлагается c образованием карбкатиона:

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 --(NaNO2, HCl)--> [CH3-CH2-CH2-CH2-N2⁺Cl^-] --(-N2, -Cl^-)--> CH3-CH2-CH2-C⁺H2

 

Дальнейшая судьба этого карбкатиона определяется реакциями:

CH3-CH2-CH2-C⁺H2 --(+H2O, -H⁺)--> CH3-CH2-CH2-CH2-OH (н-бутанол)

CH3-CH2-CH2-C⁺H2 --(перегруппировка)--> CH3-CH2-C⁺H-CH3 --(+H2O, -H⁺)--> CH3-CH2-CH(OH)-CH3 (втор-бутанол)

Исходный карбкатион может потерять протон:

CH3-CH2-CH2-C⁺H2 --(-H⁺)--> CH3-CH2-CH=CH2 (бутен-1)

Так же, как и продукт перегруппировки:

CH3-CH2-CH2-C⁺H2 --(перегруппировка)--> CH3-CH2-C⁺H-CH3 --(-H⁺)--> CH3-CH=CH-CH3 (бутен-2)