Синтезы метилкетонов на основе дикетона-2,4

[Samka]

Всем привет! Вопрос к органикам форума(особенно Ефим)) Не могу найти препаративные методики по получению метилкетонов( с нормальной углеводородной цепью и жирно-ароматической) Есть реакция с книги фото: Ну вот где взять препаративные методики получения? Все заранее спасибо за ответы!

Изменено 25 Мая, 2013 в 10:17 пользователем Samka

[Гость Ефим]

Всем привет! Вопрос к органикам форума(особенно Ефим)) Не могу найти препаративные методики по получению метилкетонов( с нормальной углеводородной цепью и жирно-ароматической) Есть реакция с книги фото: Ну вот где взять препаративные методики получения? Все заранее спасибо за ответы!

Ацетилацетон не алкилировал (фосфорилировал - было дело, но там всё куда забавнее).

Вот есть:

http://www.orgsyn.or...p?prep=cv5p0785

Это вот отсюда: http://www.chemport....pic.php?t=83010

Есть ещё интересный вариант с межфазником:

АЛКИЛИРОВАНИЕ АЦЕТИЛАЦЕТОНА. К холодному раствору 1,1 моля NaOH в 500 мл H2O добавляют 0,5 моля бисульфата тетра-бутиламмония. После прибавления 0,5 моля ацетилацетона проводят экстракцию раствора 500 мл хлороформа. Экстракт высушивают и упаривают; в остатке остается соль — тетрабутил-аммонийацетилацетонат, т. пл. 155 °С (после перекристаллизации из ацетона), выход 70%. Эту соль можно проалкилировать в различных растворителях [375].

Это отсюда: http://www.ximicat.c...iz.djvu&page=73

[Samka]

Cпасибо! В иностранном практикуме получают 3-метилпентандион-2,4 т.е при обработке щелочью можно получить бутанон? А как реакция пойдет с алкилбромидами с длинной углеводородной цепью? К примеру 5-8 атомов углерода.

[Гость Ефим]

Cпасибо! В иностранном практикуме получают 3-метилпентандион-2,4 т.е при обработке щелочью можно получить бутанон? А как реакция пойдет с алкилбромидами с длинной углеводородной цепью? К примеру 5-8 атомов углерода.

Они же там пишут в конце: таким способом этил и изопропил-производные получали, и, вероятно (probably), этот метод применим как общий для получения 3-алкил-2,4-пентандионов.