Реакция Чичибабина

[ashpwnz]

Кто-нибудь знает как будет идти реакция Чичибабина. Пересмотрел 4 источника, везде по разному....

[Гость Ефим]

Кто-нибудь знает как будет идти реакция Чичибабина. Пересмотрел 4 источника, везде по разному....

Дык, и реакция Фриделя-Крафтса идёт по-всякому, да и к примеру, Гриньяра Виктора Огюста нашего Франсуа - тоже на разный манер...

Да и реакций Чичибабина три штуки известны - о какой речь идёт?

[ashpwnz]

Взаимодействие пиридина с избытком амида натрия

[Гость Ефим]

Взаимодействие пиридина с избытком амида натрия

Реакция достаточно простая (в смысле возможных исходов) - а в чём разночтения-то?

[ashpwnz]

почему дальше не идёт присоединение NaH к амино-группе, почему не к пиридиновому азоту

Изменено 23 Июня, 2013 в 19:06 пользователем ashpwnz

[ashpwnz]

Википедия :

Хим. энциклопедия:

[Гость Ефим]

почему дальше не идёт присоединение NaH к амино-группе, почему не к пиридиновому азоту

Википедия :

Хим. энциклопедия:

Никаких разночтений тут нет. В первом случае механизм показан упрощённо. Фактически образуется натриевое производное аминопиридина (он оказывается самой сильной кислотой в этой системе), что и показано на второй схеме. Именно поэтому реакция останавливается - вторая аминогруппа не вводится. Третья схема повторяет вторую, но добавлена ещё одна стадия - после нейтрализации натриевого производного возможно введение второй аминогруппы реакцией со вторым эквивалентом NaNH2.

Никаких разночтений - просто разный уровень показанных подробностей реакции.

[ashpwnz]

почему дальше не идёт присоединение NaH к амино-группе, почему не к пиридиновому азоту

[ashpwnz]

и почему в пара положение амино-группа не может пойти?

[Гость Ефим]

почему дальше не идёт присоединение NaH к амино-группе, почему не к пиридиновому азоту

Оно идёт, просто на первой картинке не показано.

 

и почему в пара положение амино-группа не может пойти?

Альфа-положения (возле азота) дополнительно активированы индуктивным эффектом азота. Пара-положение (относительно пиридинового азота) менее активно.