аминоуксусная кислота

[алиса777]

скажите, кто-нибудь знает методы получения глицина, кроме как из аммиака и монохлоруксусной кислоты?

[Mikk]

скажите, кто-нибудь знает методы получения глицина, кроме как из аммиака и монохлоруксусной кислоты?

 

 

альфа-аминокислоты можно получить еще синтезом Штреккера-Зелинского(из альдегида)

[Nikiti4]

как из NH2CH2COOH получить NH2CH2CH2COOH ?может кто знает?

[Mikk]

как из NH2CH2COOH получить NH2CH2CH2COOH ?может кто знает?

 

Синтезом Штрекера-Зелинского,вот пример(только в начале к-ту нужно восстановить до альдегида):

R-CHO+KCN+NH4Cl---[H2O,t]-->R-CH(NH2)-C---N+KCl+H2O

R-CH(NH2)-C---N+2H2O---[HCl]-->R-CH(NH2)-COOH+NH4Cl

[Windom Earle]

β-аланин не является α-аминокислотой.

[Render]

как из NH2CH2COOH получить NH2CH2CH2COOH ?может кто знает?

1.избыточное метилирование CH3I,получаем +N(CH3)3CH2COOH I-

2.Греем с NaOH, улетает диметиламин, NaI и получаем CH2=CH-COOH

3.Нуклеофильный аммиак навряд ли будет присоединяться к этой сопряж. двойной связи, так что берем HCl и получаем ClCH2CH2COOH(надеюсь понятно, почему правило Марковникова не выполняется?)

4.Дело техники - берем аммиак, получаем то что надо. Потом делаем PH~7 если нужна не аммониевая соль кислоты, а она сама.

Вроде все)

[Render]

Ой что-то я натупил, не будет так идти))

При прокаливании этого йодида амина получим HO-CH2-COOH

Которая вообще неустойчива вроде...Так что приношу извинения...

[pehtan]

скажите, кто-нибудь знает методы получения глицина, кроме как из аммиака и монохлоруксусной кислоты?

из броммалонового эфира

[pehtan]

как из NH2CH2COOH получить NH2CH2CH2COOH ?может кто знает?

например, поставить фталоильную защиту, затем

RCOOH + (C6H5)3P + CCl4 --> RCOCl + (C6H5)3PO + CHCl3

Дальше по Арндту-Эйстеру:

RCOCl + 2CH2N2 --> RC(O)CHN2 + N2 + CH3Cl

RC(O)CHN2 (Ag2O) + H2O--> RCH2COOH

Для снятия фталоильной защиты часто используют гидразин гидрат

[Alvonen]

К примеру первичный синтез:

 

NH3 + CO2 + CO + CH4 ->(сульфоалюмосиликаты) -> NH2CH2COOH + H2O