Как получить метил-4-аминоимидазолсульфонат?

[lena586]

Добрый день) Никак не понимаю, как подступиться к этой задаче: из 1,2-пропан-диамина получить метил-4-аминоимидазолсульфонат. И написать схему последнего с этиламином.

 

Возможно, это неправильно, но вот, что я думаю:

 

1) 1,2-пропан-диамин + муравьиная килота =>(Al2O3,Pt,t) 4-метилимидазол

2) 4-метилимидазол + KMno4=> имидазол-4-карбоновая кислота

3) имидазол-4-карбоновую кислоту через хлорангидрид превращаем в амид

4) амид => расщепление по Гофману => 4-аминоимидазол

5) 4-аминоимидазол + H2So4к.,t => 4-аминоимидазолсульфок-та

6) 4-аминоимидазолсульфок-ту через хлорангидрид получаем метиловый эфир сульфок-ты

 

Ну,и реакция с этиламином: т.к. эфиры сульфокислот - алкилирующие реагенты, то получается 4-аминоимидазолсульфонат метилэтиламмония.

 

Возможно, я тут бред написала, проверьте, пож-ста)

[Гость Ефим]

Добрый день) Никак не понимаю, как подступиться к этой задаче: из 1,2-пропан-диамина получить метил-4-аминоимидазолсульфонат. И написать схему последнего с этиламином.

 

Возможно, это неправильно, но вот, что я думаю:

 

1) 1,2-пропан-диамин + муравьиная килота =>(Al2O3,Pt,t) 4-метилимидазол

2) 4-метилимидазол + KMno4=> имидазол-4-карбоновая кислота

3) имидазол-4-карбоновую кислоту через хлорангидрид превращаем в амид

4) амид => расщепление по Гофману => 4-аминоимидазол

5) 4-аминоимидазол + H2So4к.,t => 4-аминоимидазолсульфок-та

6) 4-аминоимидазолсульфок-ту через хлорангидрид получаем метиловый эфир сульфок-ты

 

Ну,и реакция с этиламином: т.к. эфиры сульфокислот - алкилирующие реагенты, то получается 4-аминоимидазолсульфонат метилэтиламмония.

 

Возможно, я тут бред написала, проверьте, пож-ста)

С формальной точки зрения всё верно.

[lena586]

С формальной точки зрения всё верно.

Спасибо) Я думала, что совсем не туда)

[Fergustinas]

Уважаемые химики!

Кто-нибудь может подсказать, из чего и как получить 4-этокси-1,2-фенилендиамин?

[Гость Ефим]

Уважаемые химики!

Кто-нибудь может подсказать, из чего и как получить 4-этокси-1,2-фенилендиамин?

Вопрос чисто теоретический, или практический?

[Fergustinas]

Больше теоретический, но с практическим интересом.

[Гость Ефим]

Уважаемые химики!

Кто-нибудь может подсказать, из чего и как получить 4-этокси-1,2-фенилендиамин?

Больше теоретический, но с практическим интересом.

Скажем так:

бензол --(Cl2, FeCl3)--> хлорбензол --(HNO3, H2SO4)--> п-нитрохлорбензол --(C2H5ONa, C2H5OH, -NaCl)--> п-нитрофенетол --(NH4HS)--> п-фенетидин --(уксусный ангидрид)--> N-ацетил-п-фенетидин --(HNO3, CH3COOH)--> N-ацетил-3-нитро-п-фенетидин --(NaOH, H2O)--> 3-нитро-п-фенетидин --(NH4SH)--> 3-амино-п-фенетидин (4-этокси-1,2-фенилендиамин)

[Fergustinas]

БЛАГОДАРСТВУЮ