чем удлинить альдегид на 1 атом С?

[analis]

я подумал сконденсировать с пировиноградной кислотой, потом декарбоксилировать, но там нужно будет двойную связь восстановить.....

[Boets]

Можно альдегид перевести в галогенид (восстановление + замещение), потом в нитрил - и дальше уже получать что нужно.

[Arilon]

а что за альдегид? Если без всяких заместителей, то можно, например, сделать из него кислоту, потом запустить Арндта-Эйстерта, а потом обратно в альдегид через спирт.

[analis]

а что за альдегид? Если без всяких заместителей, то можно, например, сделать из него кислоту, потом запустить Арндта-Эйстерта, а потом обратно в альдегид через спирт.

 

альдегид алифатический, 1 атом брома в бета положении

 

 

есть ещё идея конденсировать с нитрометаном-по Анри, а потом Нефа, но двойную группу нужно будет так восстанавливать, чтоб не задеть нитрогруппу.

[Arilon]

Теоретически, двойная связь хорошо должна восстанавливаться в присутствии нитрогруппы по Уилкинсону. На практике не делал...

Ещё вот: http://www.chemport.ru/datenews.php?news=3102

[analis]

Теоретически, двойная связь хорошо должна восстанавливаться в присутствии нитрогруппы по Уилкинсону. На практике не делал...

Ещё вот: http://www.chemport....s.php?news=3102

 

к стати, поскольку нитросоединение получается первичное, то и Нефа можно проделат сразу после конденсации, тогда вопрос сводится к защите карбонильной группы

[химлаб]

альдегид алифатический, 1 атом брома в бета положении

есть ещё идея конденсировать с нитрометаном-по Анри, а потом Нефа, но двойную группу нужно будет так восстанавливать, чтоб не задеть нитрогруппу.

... и не задеть бром, т.к. почти все восстановители - нуклеофилы.

[analis]

а какике есть методы восстановления карбонильной группы, так чтоб не восстановить галоген??

[paveltashkinov]

а какике есть методы восстановления карбонильной группы, так чтоб не восстановить галоген??

 

по Кижнеру-Вольфу, например

[Гость Ефим]

по Кижнеру-Вольфу, например

И что от того брома останется после нагревании с этилатом натрия? Хотя, да - он ведь не восстановится а просто заместится...