Ретросинтетический анализ

[Doc_17]

А если в первой реакции использовать LDA на первый (на рисунке) кетон, получим литиевый енолят, для стабильности можно перевести в силил еноловый эфир, потом будем к этой шняге прикапывать наш второй кетон, получим необходимое направление альдольной конденсации.

[paveltashkinov]

А если в первой реакции использовать LDA на первый (на рисунке) кетон, получим литиевый енолят, для стабильности можно перевести в силил еноловый эфир, потом будем к этой шняге прикапывать наш второй кетон, получим необходимое направление альдольной конденсации.

 

Это и имел в виду.

[Гость Ефим]

А если в первой реакции использовать LDA на первый (на рисунке) кетон, получим литиевый енолят, для стабильности можно перевести в силил еноловый эфир, потом будем к этой шняге прикапывать наш второй кетон, получим необходимое направление альдольной конденсации.

Это и имел в виду.

А какая разница? Это не решает проблему амбидентности этого кетона. Почему Вы решили априори, что получится нужный енол? Я, вот - не могу решить, какой из двух енолов получится. Или будет смесь?

[rrr]

Так мой вариант с Гриньяром допустимый?

[Doc_17]

LDA весьма пространственно затруднен, температура берется порядка -78, кинетический продукт, то есть необходимый енолят, будет воистину доминировать.

Изменено 10 Августа, 2013 в 09:08 пользователем Doc_17

[Гость Ефим]

LDA весьма пространственно затруднен, температура берется порядка -78, кинетический продукт, то есть необходимый енолят, будет воистину доминировать.

Я не понял - каким образом пространственная затруднённость основания может помешать в этом случае? Или Вы полагаете, что при -78С образование енолята будет полностью кинетически контролируемым? Но ведь дальше реакция при такой температуре не пойдёт, кроме того, для реакции с силильным эфиром катализатор нужен, а в этом случае перегруппировка енола становится весьма вероятной, и сведёт на нет кинетический контроль при получении енолята. Для задачки как-то слишком много допущений.

Вот с Гриньяром - там всё-таки более однозначный процесс.

[paveltashkinov]

Тогда вот так вот.

[rrr]

У вас одна лишняя метильная группа.

[paveltashkinov]

У вас одна лишняя метильная группа.

 

Да, поторопился. Спасибо.

[analis]

вы что, это на практике собираетесь проделать?