Предложить механизмы реакций

[paveltashkinov]

 

Подскажите механизмы, хотя бы первые стадии. Потому что в голову совсем ничего не лезет, честно.

[Гость Ефим]

 

Подскажите механизмы, хотя бы первые стадии. Потому что в голову совсем ничего не лезет, честно.

1. По всей видимости - образование электрофильного комплекса [тройная связь алкина - Au(III)] и электрофильное замещение в ароматическом ядре.

2. А тут на первой стадии - конденсация, а на второй - восстановление спиртовой группы с перегруппировкой в аллен. Восстановитель - очевидно ZnI2 (точнее - йодид-ион):

R-C≡C-CH(OH)-Ph --(ZnI2)--> R-CH=C=CH-Ph + ZnO + I2

Вот для этой стадии механизм придумать сложнее...

[ssch]

Механизм восстановления пропаргиловых спиртов до алленов описан в статье: Pu; Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p.10874 - 10875. DOI: 10.1021/ja8035527.