Индукционный и мезомерный эффект в ароматическом соединении

[sergey21.95]

Объясните, пожалуйста, почему в данном соединении стрелки отходят от азота к фенильному радикалу. (А если не сложно, то поясните расположение всех стрелок)

[Гость Ефим]

Объясните, пожалуйста, почему в данном соединении стрелки отходят от азота к фенильному радикалу. (А если не сложно, то поясните расположение всех стрелок)

Мнэ-э... А с чего начинать? C изложения атомистического учения? С электронной структуры атомов? С основ квантовой химии и описания формы орбиталей? С понятия "сопряжение", "мезомерная форма", "электронные эффекты"? Что именно для Вас непонятно?

[sergey21.95]

Мнэ-э... А с чего начинать? C изложения атомистического учения? С электронной структуры атомов? С основ квантовой химии и описания формы орбиталей? С понятия "сопряжение", "мезомерная форма", "электронные эффекты"? Что именно для Вас непонятно?

с электронных эффектов : мезомерного и индукционного. Как понимаю я вот это: Азот более электроотрицателен, поэтому стягивает электронную плотность на себя от метильных и фенильного радикалов. А вот почему стрелка над азотом в сторону фенильного радикала? Спасибо заранее

[Гость Ефим]

с электронных эффектов : мезомерного и индукционного. Как понимаю я вот это: Азот более электроотрицателен, поэтому стягивает электронную плотность на себя от метильных и фенильного радикалов. А вот почему стрелка над азотом в сторону фенильного радикала? Спасибо заранее

У азота есть неподелённая электронная пара, которая способна к сопряжению с пи-системой фенильного цикла. Азот предоставляет её в общее пользование, образуя посредством её дополнительную пи-связь с фенилом. Эта связь не является "полноценной" пи-связью, поскольку пара не перемещается полностью к фенилу, но понижает энергию молекулы в целом, в чем и заключается мезомерный эффект амино-группы.

Иными словами - азот оттягивает к себе сигма-пару электронов (отрицательный индуктивный эффект), но при этом отдаёт неподелённую p-пару (положительный мезомерный эффект).

[sergey21.95]

У азота есть неподелённая электронная пара, которая способна к сопряжению с пи-системой фенильного цикла. Азот предоставляет её в общее пользование, образуя посредством её дополнительную пи-связь с фенилом. Эта связь не является "полноценной" пи-связью, поскольку пара не перемещается полностью к фенилу, но понижает энергию молекулы в целом, в чем и заключается мезомерный эффект амино-группы.

Иными словами - азот оттягивает к себе сигма-пару электронов (отрицательный индуктивный эффект), но при этом отдаёт неподелённую p-пару (положительный мезомерный эффект).

Большое спасибо, уважаемый! Объясните, пожалуйста, еще один момент. Почему кислород в карбонильной группе в пропеновой кислоте не проявляет положительный мезомерный эффект, а в феноле неподеленная пара проявляется и появляется мезомерный положительный эффект. Буквы А и В на фото.

[Гость Ефим]

Большое спасибо, уважаемый! Объясните, пожалуйста, еще один момент. Почему кислород в карбонильной группе в пропеновой кислоте не проявляет положительный мезомерный эффект, а в феноле неподеленная пара проявляется и появляется мезомерный положительный эффект. Буквы А и В на фото.

В пропеновой кислоте карбонильный кислород находится уже в sp2-гибридном состоянии, поэтому со стороны кислорода возможен только индуктивный эффект. То есть - когда пара свободна (как в феноле), кислород её отдаёт, когда она уже занята (как в пропеновой кислоте) - он её предпочитает вернуть В обоих случаях реализуется некоторое среднее состояние с минимальной энергией.

[sergey21.95]

В пропеновой кислоте карбонильный кислород находится уже в sp2-гибридном состоянии, его НЭП задействована в образовании пи-связи с карбонильным углеродом, поэтому со стороны кислорода возможен только индуктивный эффект. То есть - когда пара свободна (как в феноле), кислород её отдаёт, когда она уже занята (как в пропеновой кислоте) - он её предпочитает вернуть В обоих случаях реализуется некоторое среднее состояние с минимальной энергией.

Большое спасибо!! Не знаю, как выразить вам благодарность. Вы ответили на мои вопросы, теперь все понятно!