nyrochka123 Опубликовано 20 Сентября, 2013 в 17:42 Поделиться Опубликовано 20 Сентября, 2013 в 17:42 При взаимодействии 2-хлорпиридина с CH3ONa образуется 2-метоксипиридин с выходом 95%. При взаимодействии 3-хлорпиридина с амидом натрия (NaNH2) в жидком аммиаке образуется смесь 4-амино- и 3-аминопиридина в соотношении 2:1. Объясните причину полученных результатов. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 20 Сентября, 2013 в 19:05 Поделиться Опубликовано 20 Сентября, 2013 в 19:05 При взаимодействии 2-хлорпиридина с CH3ONa образуется 2-метоксипиридин с выходом 95%. При взаимодействии 3-хлорпиридина с амидом натрия (NaNH2) в жидком аммиаке образуется смесь 4-амино- и 3-аминопиридина в соотношении 2:1. Объясните причину полученных результатов. 2-хлорпиридин реагирует по обычному механизму нуклеофильного замещения, а 3-хлорпиридин - по механизму отщепления-присоединения, через промежуточный 3,4-дегидропиридин: Поскольку в пи-системе пиридина положение 4 обеднено электронной плотностью (схема внизу) положение 4 предпочтительно для атаки нуклеофилом. А поскольку реакция полностью кинетически контролируема, 4-аминопиридин образуется в большем количестве. А вообще - вопрос мутный. Скажем - почему не образуется 2,3-дегидропиридин? Говорят - НЭП азота дестабилизирует анион. Ну-ну... Ссылка на комментарий
nyrochka123 Опубликовано 22 Сентября, 2013 в 06:59 Автор Поделиться Опубликовано 22 Сентября, 2013 в 06:59 2-хлорпиридин реагирует по обычному механизму нуклеофильного замещения, а 3-хлорпиридин - по механизму отщепления-присоединения, через промежуточный 3,4-дегидропиридин: Поскольку в пи-системе пиридина положение 4 обеднено электронной плотностью (схема внизу) положение 4 предпочтительно для атаки нуклеофилом. А поскольку реакция полностью кинетически контролируема, 4-аминопиридин образуется в большем количестве. А вообще - вопрос мутный. Скажем - почему не образуется 2,3-дегидропиридин? Говорят - НЭП азота дестабилизирует анион. Ну-ну... спасибо огромное! Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти