изомасляная кислота из масляной, пентаналь+NaBH4

[vovanius]

Здравствуйте, уважаемые химики-органики! Сам я электрохимик-неорганик, так что мои знания в области органики оставляют желать лучшего, к сожалению. Но вот, пришлось столкнуться.

Собственно, возможен ли прямой синтез изомасляной кислоты из масляной и при каких условиях? Если нет, то какой, по Вашему мнению, оптимальный путь?

И второй вопрос - что получим на выходе в результате взаимодействия пентаналя и NaBH4?

Благодарю за помощь.

[klamm]

Здравствуйте, уважаемые химики-органики! Сам я электрохимик-неорганик, так что мои знания в области органики оставляют желать лучшего, к сожалению. Но вот, пришлось столкнуться.

Собственно, возможен ли прямой синтез изомасляной кислоты из масляной и при каких условиях? Если нет, то какой, по Вашему мнению, оптимальный путь?

И второй вопрос - что получим на выходе в результате взаимодействия пентаналя и NaBH4?

Благодарю за помощь.

 

Если речь идет не о микроколичестве, то удобнее просто приобрести изомасляную кислоту. Она относительно недорогая. В сборнике Бюлер К., Пирсон Д. "Органические синтезы" описан способ получения изомасляной кислоты из соотвествующего нитроалкана. Который, судя по всему варится из изоамилгалогенида, последний можно получить из изоамилового спирта. Но нитроалканы плохо получаются. ПОэтому, рекомендую купить данный реагент.

Из масляной кислоты изомасляную получить, мягко говоря, затруднительно.

 

Борогидрид натрия восстановит карбонильную группу в пентанале, итогом сего взаимодействия является н-пентиловый спирт (пентанол-1).

Удачи.

[vovanius]

Благодарю за исчерпывающий ответ. Однако, что касается изомасляной кислоты - речь идет не о получении самого реактива, а о принципиальной возможности такого синтеза. Нечто вроде "вызова здравому смыслу" Итак, вопрос остается открытым - как бы Вы получали изомасляную кислоту из масляной?

[vovanius]

Вот еще интересный вопрос для профи: с помощью каких реакций можно различить такие пары соединений:

 

CH3-CH=CHCl и CH2Cl-CH=CH2

 

BrCH2-CH2-CH=CH2 и CH3-CH2-CH2-CH2Br

[Fugase]

Вот еще интересный вопрос для профи: с помощью каких реакций можно различить такие пары соединений:

 

CH3-CH=CHCl и CH2Cl-CH=CH2

 

BrCH2-CH2-CH=CH2 и CH3-CH2-CH2-CH2Br

На первые пары веществ подействовать по отдельности раствором щелочи при небольшом нагревании CH2Cl-CH=CH2 вступит в реакцию (растворится) а второе CH3-CH=CHCl так и будет находится на дне без значительных изменений. На вторые пары веществ подействовать бромной водой по отдельности с BrCH2-CH2-CH=CH2 обесцветится а с CH3-CH2-CH2-CH2Br нет.

[vovanius]

Благодарю!