Органика

[Marushka]

1. На 3-метил-1-бутен подействовать H2O, полученный продукт ввести в реакцию с:

а) Na

б) изомаслянной кислотой (в кислой среде).

 

 

 

2. Из бензола получите орто-нитротолуол и мета-нитротолуол. Орто-изомер восстановите, продукт восстановления продиазотируйте. На мета-изомер подействуйте Cl2 (при нагревании и освещении).

Изменено 10 Октября, 2013 в 17:53 пользователем Marushka

[Уральский химик]

2. Из бензола получите орто-нитротолуол и мета-нитротолуол. Орто-изомер восстановите, продукт восстановления продиазотируйте. На мета-изомер подействуйте Cl2 (при нагревании и освещении).

 

Синтез орто-нитротолуола (2-нитротолуол)

C₆H₆ --(+CH₃CI AICI₃)--> C₆H₅-CH₃ --(+H₂SO₄)--> п-H₃C-C₆H₄-SO₃H --(+HNO₃)--> 4-сульфо-2-нитротолуол --(+ H₂O)--> о-H₃C-C₆H₄-NO₂

 

о-H₃C-C₆H₄-NO₂ --(Zn + HCI)--> о-H₃C-C₆H₄-NH₂ --(+NaNO₂ + HCI)--> о-H₃C-C₆H₄-N₂CI

 

Синтез мета-нитротолуола

C₆H₆ --(+HNO₃ H₂SO₄)--> C₆H₅-NO₂ --(+Br₂ FeBr₃)--> м-NO₂-C₆H₄-Br --(+Mg (Et)₂O)--> м-NO₂-C₆H₄-MgBr --(+CH₃Br)--> м-NO₂-C₆H₄-CH₃

 

м-NO₂-C₆H₄-CH₃ + CI₂ --(t)--> м-NO₂-C₆H₄-CH₂CI

м-NO₂-C₆H₄-CH₃ + CI₂ --(hv)--> 5-хлор-3-нитротолуол (?) сомневаюсь в этом продукте реакции.

Изменено 10 Октября, 2013 в 17:57 пользователем Уральский химик

[Marushka]

Синтез орто-нитротолуола (2-нитротолуол)

C₆H₆ --(+CH₃CI AICI₃)--> C₆H₅-CH₃ --(+H₂SO₄)--> п-H₃C-C₆H₄-SO₃H --(+HNO₃)--> 4-сульфо-2-нитротолуол --(+ H₂O)--> п-H₃C-C₆H₄-NO₂

 

п-H₃C-C₆H₄-NO₂ --(Zn + HCI)--> п-H₃C-C₆H₄-NH₂ --(+NaNO₂ + HCI)--> п-H₃C-C₆H₄-N₂CI

 

Синтез мета-нитротолуола

C₆H₆ --(+HNO₃ H₂SO₄)--> C₆H₅-NO₂ --(+Br₂ FeBr₃)--> м-NO₂-C₆H₄-Br --(+Mg (Et)₂O)--> м-NO₂-C₆H₄-MgBr --(+CH₃Br)--> м-NO₂-C₆H₄-CH₃

 

м-NO₂-C₆H₄-CH₃ + CI₂ --(t)--> м-NO₂-C₆H₄-CH₂CI

м-NO₂-C₆H₄-CH₃ + CI₂ --(hv)--> 5-хлор-3-нитротолуол (?) сомневаюсь в этом продукте реакции.

Спасибо!

[Уральский химик]

Исправьте пожалуйста в первом, вместо п-H3C-C6H4-NO2, должно быть о-H3C-C6H4-NO2.

[paveltashkinov]

1. На 3-метил-1-бутен подействовать H2O, полученный продукт ввести в реакцию с:

а) Na

б) изомаслянной кислотой (в кислой среде).

 

1. Получим 3-метилбутан-2-ол.

2. С натрием - водород в OH группе меняется на Na, получим алкоголят.

3. С изомасляной кислотой получим

Изменено 11 Октября, 2013 в 02:24 пользователем paveltashkinov

[Marushka]

1. На 3-метил-1-бутен подействовать H2O, полученный продукт ввести в реакцию с:

а) Na

б) изомаслянной кислотой (в кислой среде).

 

1. Получим 3-метилбутан-2-ол.

2. С натрием - водород в OH группе меняется на Na, получим алкоголят.

3. С изомасляной кислотой получим

Спасибо!)

 

Тему можно закрывать.