Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Цепочка. Органика


primavera

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

С2H2 (+Cu2Cl2, NH3) ----------> Cu-CC-Cu (+HCl) --------> С2H2 (+ катализатор 1,4- полимеризации) ---------> ?

Получается, на второй стадии из диацетиленида действием кислоты получают не ацетилен, а диен?

Спасибо

Ссылка на комментарий

Или это что-то вроде окислительного сдваивания?

Окислительная димеризация ацетилена идёт под действием солей меди(II)

 

С2H2 (+Cu2Cl2, NH3) ----------> Cu-CC-Cu (+HCl) --------> С2H2 (+ катализатор 1,4- полимеризации) ---------> ?

Получается, на второй стадии из диацетиленида действием кислоты получают не ацетилен, а диен?

Спасибо

Что-то непонятное. С аммиачным раствором хлорида меди(I) ацетилен даст осадок ацетиленида меди, с которым дальше и делать-то нечего.

Вот если бы вместо NH3 был NH4Cl, то имело бы место винилирование ацетилена:

C2H2 --(CuCl, NH4Cl)--> HCC-CH=CH2 (винилацетилен)

Вторая стадия - гидрирование на катализаторе Линдлара, или ему подобных:

HCC-CH=CH2 --(H2, Pd/BaSO4)--> CH2=CH-CH=CH2 (бутадиен)

Третья стадия - полимеризация с образованием бутадиенового каучука:

CH2=CH-CH=CH2 ----> (-CH2-CH=CH-CH2-)n

Ссылка на комментарий

Возможно в первой стадии просто опечатка, и имеется ввиду винилирование. Но на второй добавление кислоты, которая скорее присоединится к двойной связи, как наиболее диффузной

Ссылка на комментарий

Возможно в первой стадии просто опечатка, и имеется ввиду винилирование. Но на второй добавление кислоты, которая скорее присоединится к двойной связи, как наиболее диффузной

В этом тоже нет смысла. К чему тогда относится "1,4-полимеризация"? Где тут диен?

Может быть присоединить HCl к тройной связи? Тогда получится хлорбутадиен и хлорбутадиеновый (хлоропреновый) каучук.

Оба-на! Так и есть - http://ru.wikipedia....%EE%EF%F0%E5%ED

 

... как наиболее диффузной

Двойная связь более подвержена электрофильной атаке. Но в винилацетилене она сопряжена с тройной - тут возможны варианты...
Ссылка на комментарий

Спасибо. А можно ли сказать , что этот случай подходит под описание ЖМКО, где тройная связь будет выступать как более жесткое основание? Соответственно атака ж. кислоты в лице протона будет приходиться преимущественно на нее

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...