Ацилированная аминогруппа

[TimYun]

Встал вопрос о синтезе 3,5, - динитроанилина. План действий таков:

1. Получить динитробензол.

2. Восстановить одну из нитрогрупп до аминогруппы (получаем 3-нитроанилин).

3. Защитить аминогруппу карбоксильной.

4. еще раз пронитровать

5. Снять защиту.

Вопрос вот в чем: какой ориентационный эффект ацилированной аминогруппы? Сильнее он эффекта оставшейся нитрогруппы? Верен ли план в целом?

[Гость Ефим]

Встал вопрос о синтезе 3,5, - динитроанилина. План действий таков:

1. Получить динитробензол.

2. Восстановить одну из нитрогрупп до аминогруппы (получаем 3-нитроанилин).

3. Защитить аминогруппу карбоксильной.

4. еще раз пронитровать

5. Снять защиту.

Вопрос вот в чем: какой ориентационный эффект ацилированной аминогруппы? Сильнее он эффекта оставшейся нитрогруппы? Верен ли план в целом?

Не получится. Точнее - получится 3,6-динитроанилин (и 3,4). Заместители первого рода всегда рулят при электрофильном замещении.

Как вариант - тринитробензол получить, а его уже сульфидом аммония до 3,5-динитроанилина восстановить.

[TimYun]

Как вариант - тринитробензол получить, а его уже сульфидом аммония до 3,5-динитроанилина восстановить.

Что-то мне кажется, что выход будет маловат. Впрочем, посмотрим.

[Гость Ефим]

Что-то мне кажется, что выход будет маловат. Впрочем, посмотрим.

Тринитробензол получить - это да, на приличный выход рассчитывать не стоит. Восстановление же идёт на ура. А это что - Вам действительно надо провести этот синтез? А то я поторопился тему в ПОМОЩЬ кинуть - уж больно она какая-то "теоретическая".

[TimYun]

Тринитробензол получить - это да, на приличный выход рассчитывать не стоит. Восстановление же идёт на ура. А это что - Вам действительно надо провести этот синтез? А то я поторопился тему в ПОМОЩЬ кинуть - уж больно она какая-то "теоретическая".

Синтез теоретический. Просто у препода бзик на том, чтобы выходы получались максимальные)

[Гость Ефим]

Синтез теоретический. Просто у препода бзик на том, чтобы выходы получались максимальные)

Ну, тогда более многостадийный вариант - нитруем толуол до 2,4,6-тринитротолуола (тут препод возражать не будет? ). Окисляем марганцовкой до 2,4,6-тринитробензойной кислоты (тоже хорошая реакция). Декарбоксилируем сию кислоту до 1,3,5-тринитробензола (выход приличный), и восстанавливаем сульфидом аммония (или двухлористым оловом) до искомого динитроанилина.