Гидратация трифторпропена

[VKr]

В каких условия проходит гидратация трифторпропена?

Какая должна быть температура и концентрация кислоты серной? От чего вообще зависит выбор концентрации. Понятно, что от строения. а точнее?

Спасибо

[Гость Ефим]

В каких условия проходит гидратация трифторпропена?

Какая должна быть температура и концентрация кислоты серной? От чего вообще зависит выбор концентрации. Понятно, что от строения. а точнее?

Спасибо

Температура должна быть достаточной. Концентрация кислоты - нужной степени. От строения тут ничего не зависит. Всё зависит от выхода. Практические параметры реакции определяются практически - опытным путём. Упорно глядя на формулу Вы только резь в глазах получите.

Если Вы собрались гидратациею трифторпропена 3,3,3-трифторпропанол-1 получать, так и пишите - люди! дайте технологию гидратации, у кого есть! А то задаёте вопросы, на которые даже отвечать неудобно, ей-богу...

[VKr]

Температура должна быть достаточной. Концентрация кислоты - нужной степени. От строения тут ничего не зависит. Всё зависит от выхода. Практические параметры реакции определяются практически - опытным путём. Упорно глядя на формулу Вы только резь в глазах получите.

Если Вы собрались гидратациею трифторпропена 3,3,3-трифторпропанол-1 получать, так и пишите - люди! дайте технологию гидратации, у кого есть! А то задаёте вопросы, на которые даже отвечать неудобно, ей-богу...

Да, гидратацией собрался получать именно 3,3,3-трифторпропанол-1.

По формуле нужно все проводить под действием температуры и концентрированной серной кислоты. Вопрос заключается в том, какая именно температура и какая концентрация.

[VKr]

Да, гидратацией собрался получать именно 3,3,3-трифторпропанол-1.

По формуле нужно все проводить под действием температуры и концентрированной серной кислоты. Вопрос заключается в том, какая именно температура и какая концентрация.

Почему у этилена 98%-концентрация, у пропилена 80, а у изобутилена 63. От чего это вообще зависит?

[Гость Ефим]

Почему у этилена 98%-концентрация, у пропилена 80, а у изобутилена 63. От чего это вообще зависит?

Это просто. По мере замещения возрастает стабильность промежуточного карбокатиона - продукта первичного протонирования, поэтому требуется меньшая кислотность среды. Или, если хотите - положительный индуктивный эффект заместителей повышает электронную плотность на пи-связи и увеличивает "основность" алкена. Здесь оба этих эффекта - динамический и статический действуют согласованно.

[VKr]

Это просто. По мере замещения возрастает стабильность промежуточного карбокатиона - продукта первичного протонирования, поэтому требуется меньшая кислотность среды. Или, если хотите - положительный индуктивный эффект заместителей повышает электронную плотность на пи-связи и увеличивает "основность" алкена. Здесь оба этих эффекта - динамический и статический действуют согласованно.

Учитывая, что связь C-F наиболее прочная и сильно поляризованная, получается что ион [F3C-CH2-CH2+] будет стабильнее, чем [H3C-CH+-CH3], а значит, потребуется концентрация меньшая, чем в случае с пропиленом. Так?

[VKr]

Это просто. По мере замещения возрастает стабильность промежуточного карбокатиона - продукта первичного протонирования, поэтому требуется меньшая кислотность среды. Или, если хотите - положительный индуктивный эффект заместителей повышает электронную плотность на пи-связи и увеличивает "основность" алкена. Здесь оба этих эффекта - динамический и статический действуют согласованно.

Хотя вычитал, что стабильность уменьшается в ряду: третичный карбкатион --> вторичный --> первичный.

[F3C-CH2-CH2+] катион первичный, в то время, как [H3C-CH+-CH3] - вторичный. Получается, [F3C-CH2-CH2+] менее стабилен, значит, нужна концентрация БОЛЬШАЯ, чем при гидратации пропилена. Так?

[Гость Ефим]

Учитывая, что связь C-F наиболее прочная и сильно поляризованная, получается что ион [F3C-CH2-CH2+] будет стабильнее, чем [H3C-CH+-CH3], а значит, потребуется концентрация меньшая, чем в случае с пропиленом. Так?

Вторичный катион стабильнее первичного. Сравнивать надо с этиленом, а не с пропеном. Катион [F3C-CH2-CH2+] будет даже менее стабилен, чем [CH3-CH2+], поэтому трифторпропен менее реакционноспособен, чем этилен, и уж конечно - намного менее реакционноспособен, чем пропилен.

[VKr]

Вторичный катион стабильнее первичного. Сравнивать надо с этиленом, а не с пропеном. Катион [F3C-CH2-CH2+] будет даже менее стабилен, чем [CH3-CH2+], поэтому трифторпропен менее реакционноспособен, чем этилен, и уж конечно - намного менее реакционноспособен, чем пропилен.

Это получается нужно брать концентрацию большую, чем в случае с этиленом. Т.е. практически 100%-ю серную кислоту брать?

[Гость Ефим]

Это получается нужно брать концентрацию большую, чем в случае с этиленом. Т.е. практически 100%-ю серную кислоту брать?

Это совсем другой вопрос. В сравнимых условиях трифторпропен менее реакционноспособен, чем этилен. Но кто мешает Вам эти условия изменить? Загоняйте трифторпропен в ту же 80%-ю кислоту при давлении 200 атмосфер и температуре 200С - и реакция будет протекать практически мгновенно. Это не описание технологии, это просто пример растяжимости понятия "реакционная способность"

При практической реализации процесса теория - незаменимая вещь, но даже она не заменит результаты опытов.