Как продолжить цепочку превращений н-гексана?

[VKr]

н-гексан --> гексадиен-1,3 --пропин--> ?

Прошу помочь с этой цепочкой.

В первом случае можно ли провести дегидрирование? По идее, получится цикл, а не диен.

А если под действием Al, Cr2O3 и 550 градусов, то ощеплется ли 2 мол. водорода, чтобы получился диен?

Если дигидрирование вообще не к месту, то получается, надо сначала провести реакцию хлорирования, потом в хлоргексану прибавить водный гидроксид натрия (получится спирт), а потом по Лебедеву? как-то слишком много стадий...

А вторую реакцию вообще нет мыслей.

гексадиен-1,3 + пропин...?

пропен - еще понятно (циклоприсоединение), а вот пропин...

[Гость Ефим]

н-гексан --> гексадиен-1,3 --пропин--> ?

Прошу помочь с этой цепочкой.

В первом случае можно ли провести дегидрирование? По идее, получится цикл, а не диен.

А если под действием Al, Cr2O3 и 550 градусов, то ощеплется ли 2 мол. водорода, чтобы получился диен?

Если дигидрирование вообще не к месту, то получается, надо сначала провести реакцию хлорирования, потом в хлоргексану прибавить водный гидроксид натрия (получится спирт), а потом по Лебедеву? как-то слишком много стадий...

А вторую реакцию вообще нет мыслей.

гексадиен-1,3 + пропин...?

пропен - еще понятно (циклоприсоединение), а вот пропин...

А почему пропин не может диенофилом в этой реакции? Он даже более пригоден для Дильса-Альдера, чем пропен. Получится скорее всего мета-продукт - 1-метил-3-этилциклогексадиен-1,4

 

А гексадиен из н-гексана, ну, это - вопрос условий и катализатора. Лебедев тут не при делах. Можно, конечно и хлорированием получить - но тут однозначной реакции нет, всё в куче будет.