R и S конфигурации

[tanuska]

Изобразить пространственные формулы 1-фтор-2-бромбутана R и S конфигураций.

[Гость Ефим]

Изобразить пространственные формулы 1-фтор-2-бромбутана R и S конфигураций.

[tanuska]

Спасибо! S-конфигурация у меня получилась такая же. Скажите, а почему в R-конфигурации Вы переставили местами группы C₂H₅ и CH₂F (я переставляла местами Br и C₂H₅)? И как в Вашем случае уменьшается приорететность заместителей по часовой стрелке?

[Гость Ефим]

Спасибо! S-конфигурация у меня получилась такая же. Скажите, а почему в R-конфигурации Вы переставили местами группы C₂H₅ и CH₂F (я переставляла местами Br и C₂H₅)? И как в Вашем случае уменьшается приорететность заместителей по часовой стрелке?

Приоритетность уменьшается по часовой стрелке Br - CH2F - C2H5

Переставить можно любую пару заместителей при асимметрическом центре.

[tanuska]

Приоритетность уменьшается по часовой стрелке Br - CH2F - C2H5

Переставить можно любую пару заместителей при асимметрическом центре.

То есть мой вариант тоже имеет право быть?

И еще один вопрос: если R-конфигурацию сольватировать в уксусной кислоте, то стереохимический результат - это рацемат?

Изменено 28 Октября, 2013 в 12:14 пользователем tanuska

[Гость Ефим]

То есть мой вариант тоже имеет право быть?

И еще один вопрос: если R-конфигурацию сольватировать в уксусной кислоте, то стереохимический результат - это рацемат?

Почему? Конфигурация сохранится. Рацемизация в таких условиях вряд ли будет идти.

[tanuska]

Почему? Конфигурация сохранится. Рацемизация в таких условиях вряд ли будет идти.

Я предполагала, что группа СООН встанет на место Br. И мне почему-то показалось, что приоритетность заместителей нарушится.

Я правильно считаю, что СООН встанет на место Br?

[Гость Ефим]

Я предполагала, что группа СООН встанет на место Br. И мне почему-то показалось, что приоритетность заместителей нарушится.

Я правильно считаю, что СООН встанет на место Br?

Нет конечно. Это невозможно. Бром можно заместить на ацетильную группу (CH3-COO-) но не растворением в уксусной кислоте. Вы что-то путаете. Как звучит изначально задание?

[tanuska]

Нет конечно. Это невозможно. Бром можно заместить на ацетильную группу (CH3-COO-) но не растворением в уксусной кислоте. Вы что-то путаете. Как звучит изначально задание?

Какой будет стериохимический результат сольволиза R-изомера в уксусной кислоте?

Наверное, я неправильно выразилась, я так и сделала, Br поменяла на -О-С(О)-СН₃. В этом случае приоритетность заместителей не нарушится и так и останется R-изомер. Правильно?

Хотя, Вы говорите, что так нельзя (растворением в уксусной кислоте)...

Изменено 28 Октября, 2013 в 15:02 пользователем tanuska

[Гость Ефим]

Какой будет стериохимический результат сольволиза R-изомера в уксусной кислоте?

Наверное, я неправильно выразилась, я так и сделала, Br поменяла на -О-С(О)-СН₃. В этом случае приоритетность заместителей не нарушится и так и останется R-изомер. Правильно?

Хотя, Вы говорите, что так нельзя (растворением в уксусной кислоте)...

У Вас первоначально было слово "сольватировать". Сольволиз и сольватация - разные вещи. Мне, как химику-инженеру получение сложного эфира из кислоты и бромалкана представляется умозрительною реакциею . В этом каюсь. В данном случае речь идёт не о препаративном синтезе, а об исследовании реакции сольволиза: R-Br + CH3COOH ----> R-OOC-CH3 + HBr, стереохимическом результате оного.

Просто поменять Br на ацетат не получится. Тут три варианта - или рацемизация, или обращение, или и то и другое.

Мне кажется тут рацемат должен быть, хотя объяснить этого не могу. Может завтра на свежую голову что-нибудь соображу..

 

Тут и четвёртый вариант есть, однако... С сохранением конфигурации при участии соседней группы (фтора). Не ахти какой нуклеофил в алканах, но всё же... Надо углубляться в дебри физической органической химии. Автор задачи где-то что-то прочитал, что реакция вот так идёт и эдак - и тиснул задачку. А тот мужик, может полжизни положил, чтобы обосновать это и под теорию подвести...

Изменено 28 Октября, 2013 в 18:19 пользователем Ефим