Органическая химия. Превращения.

[Гость Ефим]

  В 03.11.2013 в 08:54, Miriada сказал:

Быть может, тогда получить циклогексен, но в этом случае тоже не получится присоединить группы CH₃- и OH- к одному и тому же атому С?

Всё проще:

толуол --(H2, кат.)--> метилциклогексан --(Br2, hv)--> 1-метил-1-бромциклогексан (бромирование идёт преимущественно у третичного атома углерода) --(Na2CO3, H2O)--> 1-метилциклогексанол-1

[Miriada]

. Значит, все реакции будут аналогичны реакциям галогенпроизводных алканов?

[Гость Ефим]

  В 03.11.2013 в 09:46, Miriada сказал:

. Значит, все реакции будут аналогичны реакциям галогенпроизводных алканов?

Ну да... Как только толуол станет метилциклогексаном - он автоматически перейдёт из класса ароматических соединений в класс алканов

[Miriada]

Спасибо Вам большое! И можно последний вопрос: для чего необходима Na2CO3?

[Гость Ефим]

  В 03.11.2013 в 17:46, Miriada сказал:

Спасибо Вам большое! И можно последний вопрос: для чего необходима Na2CO3?

Для нейтрализации HBr, выделяющегося при гидролизе алкилбромида и сдвига равновесия в сторону спирта:

1-метил-1-бромциклогексан--(Na2CO3, H2O)--> 1-метилциклогексанол-1 + NaHCO3 + NaBr

[Miriada]

[Miriada]

Здравствуйте! Не могли бы Вы проверить те же самые цепочки, но в другом варианте?

 

Осуществить превращение: ацетилен-----> 2-метил-5гексен-3ин-2ол

 

1. HC ΞCH------> CH₂=CH-C Ξ CH ( не могли бы Вы подсказать, какие здесь должны быть условия, кроме Сu (+) и H(+)?)

 

2. CH₂=CH-C Ξ CH +NaNH₂-----NH₃ ж (-33 град)----> CH₂=CH-C Ξ CNa +NH₃

 

3. CH Ξ CH + H₂O -----H2SO4, Hg(2+)-----> CH3CHO

 

4. 2 CH₃CHO ---KMnO₄, H₂O----> CH₃COOH +MnO₂

 

5. CH₃COOH + Ca(OH)₂------> (CH₃COO)₂Ca +2H₂O

 

6. (CH₃COO)₂Ca ------ 400 C ----> CH₃-C(O)-CH₃ +CaCO₃

 

7. CH₃-C(O)-CH₃ + CH₂=CH-C Ξ CNa ---NH₃ (Ж), -33 C---> CH₃-C(ONa)(CH₃) -CΞC-CH=CH₂

 

 

8. CH₃-C(ONa)(CH₃) -CΞC-CH=CH₂ + HOH ----------> OH - C( CH₃)₂ -C Ξ C-CH=CH₂

 

Правильно ли указаны условия протекания данных реакций?

[Miriada]

Метан ----> 1-метил-1-циклогексанол

 

1) 2CH₄----1500 C ----> C₂H₂ +3 H₂

 

2) C₂H₂-----(Pd, Pb(+), CaCO₃ или Na, NH₃ (ж). -33 C) ------> CH ₂=CH₂

 

3) C₂H₂ + H ₃C -C(O) -CH₃ -----(Cu₂Cl₂, NH₄Cl) ----> HCΞC-C(OH)(CH₃)-CH₃

 

4) HCΞC-C(OH)(CH₃)-CH₃ + H₂ -----(Pd, Pb(+), CaCO₃ или Na, NH₃ (ж). -33 C)-----> HC=C-C(OH)(CH₃)-CH3

 

5) H₂C=CH-C(OH)(CH₃)-CH3 + H₂SO₄ -------> HC=CH-C(CH₃)=CH2

 

6) HC=CH-C(CH₃)=CH2 + CH ₂=CH₂--------> 1-метилциклогексен-1

 

7) 1-метилциклогексен-1 + HOH------> 1-метил-1-циклогексанол

 

Не могли бы Вы здесь также проверить правильность условий?

[Гость Ефим]

  В 25.11.2013 в 15:38, Miriada сказал:

Здравствуйте! Не могли бы Вы проверить те же самые цепочки, но в другом варианте?

 

Осуществить превращение: ацетилен-----> 2-метил-5гексен-3ин-2ол

 

1. HC ΞCH------> CH₂=CH-C Ξ CH ( не могли бы Вы подсказать, какие здесь должны быть условия, кроме Сu (+) и H(+)?)

Димеризация ацетилена в винилацетилен протекает в водном растворе CuCl, NH4Cl и HCl

 

  В 25.11.2013 в 15:38, Miriada сказал:

2. CH₂=CH-C Ξ CH +NaNH₂-----NH₃ ж (-33 град)----> CH₂=CH-C Ξ CNa +NH₃

 

3. CH Ξ CH + H₂O -----H2SO4, Hg(2+)-----> CH3CHO

 

4. 2 CH₃CHO ---KMnO₄, H₂O----> CH₃COOH +MnO₂

 

5. CH₃COOH + Ca(OH)₂------> (CH₃COO)₂Ca +2H₂O

 

6. (CH₃COO)₂Ca ------ 400 C ----> CH₃-C(O)-CH₃ +CaCO₃

 

7. CH₃-C(O)-CH₃ + CH₂=CH-C Ξ CNa ---NH₃ (Ж), -33 C---> CH₃-C(ONa)(CH₃) -CΞC-CH=CH₂

Вот тут у Вас лишняя стадия получения алкинида натрия.

Винилацетилен реагирует с ацетоном в присутствии KOH:

7. CH₃-C(O)-CH₃ + CH₂=CH-C Ξ CH ---KOH---> CH₃-C(OH)(CH₃) -CΞC-CH=CH₂

 

  В 25.11.2013 в 15:38, Miriada сказал:

 

8. CH₃-C(ONa)(CH₃) -CΞC-CH=CH₂ + HOH ----------> OH - C( CH₃)₂ -C Ξ C-CH=CH₂

 

Правильно ли указаны условия протекания данных реакций?

Соответственно, и эта стадия лишняя.

Остальное всё верно!

[Гость Ефим]

  В 25.11.2013 в 15:52, Miriada сказал:

Метан ----> 1-метил-1-циклогексанол

 

1) 2CH₄----1500 C ----> C₂H₂ +3 H₂

 

2) C₂H₂-----(Pd, Pb(+), CaCO₃ или Na, NH₃ (ж). -33 C) ------> CH ₂=CH₂

 

3) C₂H₂ + H ₃C -C(O) -CH₃ -----(Cu₂Cl₂, NH₄Cl) ----> HCΞC-C(OH)(CH₃)-CH₃

Тут катализатором будет просто KOH

 

  В 25.11.2013 в 15:52, Miriada сказал:

4) HCΞC-C(OH)(CH₃)-CH₃ + H₂ -----(Pd, Pb(+), CaCO₃ или Na, NH₃ (ж). -33 C)-----> HC=C-C(OH)(CH₃)-CH3

 

5) H₂C=CH-C(OH)(CH₃)-CH3 + H₂SO₄ -------> HC=CH-C(CH₃)=CH2

 

6) H2C=CH-C(CH₃)=CH2 + CH ₂=CH₂--------> 1-метилциклогексен-1

Нетривиальное решение! А я всё думал - куда Вы клоните? Оказывается к реакции Дильса-Альдера. Этилен как диенофил требует очень жёстких условий - температура 350-450С

 

  В 25.11.2013 в 15:52, Miriada сказал:

 

7) 1-метилциклогексен-1 + HOH------> 1-метил-1-циклогексанол

Ну а тут катализатор - минеральная кислота.

 

  В 25.11.2013 в 15:52, Miriada сказал:

 

Не могли бы Вы здесь также проверить правильность условий?

Ваша схема принципиально верна и не лишена изящества.

Я бы повёл схему более школярски - через толуол.