метилирование пирогаллола

[qwerty575]

В какое положение встанет метильный радикал, при алкилировании монохлорметаном?

[Гость Ефим]

В какое положение встанет метильный радикал, при алкилировании монохлорметаном?

Логика подсказывает, что в орто-положение к одной из гидроксильных групп.

[qwerty575]

то есть продукт будет 50/50?

[ллллллл]

Я конечно далеко не столь просвещен в органике, как "Их Высокопревосходительство фельдмаршал Ефим Люто Обожаемый", однако посмею предположить, что он дал вам совершенно полный ответ. Метиловая группа присоединяется в орто-положение к одной крайней гидроксильной группе и в пара-положение к другой. Неважно к какой. Все равно это будут зеркальные изомеры ( их, кажется еще энантиомерами называют ).

Изменено 4 Ноября, 2013 в 04:42 пользователем ллллллл

[Гость Ефим]

то есть продукт будет 50/50?

Метиловая группа присоединяется в орто-положение к одной крайней гидроксильной группе и в пара-положение к другой. Неважно к какой. Все равно это будут зеркальные изомеры ( их, кажется еще энантиомерами называют ).

Не совсем так. Это не изомеры будут - это будут идентичные вещества. Молекула пирогаллола плоская, поэтому энантиомерия тут просто невозможна.

[ллллллл]

Простите. Был неправ.

[qwerty575]

очень хорошо что сией факт имеет место быть, т.к. именно это и нужно.

[qwerty575]

а эта реакция вообще будет идти? в пирогаллоле же есть гидроксо-группы, а они связывают кислоты Льюиса.

[Гость Ефим]

а эта реакция вообще будет идти? в пирогаллоле же есть гидроксо-группы, а они связывают кислоты Льюиса.

Ну и что? В этом случае просто берут мольное количество катализатора. Вы не сомневайтесь - фенолы алкилируются по Фриделю-Крафтсу.

[ssch]

Описано метилирование пирогаллола метанолом и диметилкарбонатом,

1. Coville; Ndou; Plint; Raghavan; Sikhwivhilu; Vishwanathan Chemical Communications, 2001 , # 10 p. 893 - 894

2. Vijayaraj, Munusamy; Gopinath, Chinnakonda S. Journal of Catalysis, 2006 , vol. 243, # 2 p. 376 - 388

Среди продуктов есть 3-метилпирокатехин, но преобладает O-алкилирование.