Каков механизм гидролиза винилалкиловых эфиров в H218O?

[StasT]

Винилалкиловые эфиры RCH=CHOR’ очень легко гидролизуются разбавленными водными растворами кислот с образованием спирта R’OH и альдегида RCH2CHO. Гидролиз в H218O дает спирт R’OH, не содержащий 18O. Укажите все стадии наиболее вероятного механизма гидролиза. Покажите, как этот механизм объясняет не только результаты опыта с изотопной меткой, но и необычайную легкость, с которой протекает этот гидролиз.

H2 18O (18 в степени перед O)

Изменено 6 Ноября, 2013 в 14:57 пользователем StasT

[Гость Ефим]

Винилалкиловые эфиры RCH=CHOR’ очень легко гидролизуются разбавленными водными растворами кислот с образованием спирта R’OH и альдегида RCH2CHO. Гидролиз в H218O дает спирт R’OH, не содержащий 18O. Укажите все стадии наиболее вероятного механизма гидролиза. Покажите, как этот механизм объясняет не только результаты опыта с изотопной меткой, но и необычайную легкость, с которой протекает этот гидролиз.

H2 18O (18 в степени перед O)

Механизм присоединения-отщепления:

 

 

Благодаря сильному положительному мезомерному эффекту кислорода кратная связь эфира особенно восприимчива к нуклеофильной атаке, это объясняет высокую скорость протонирования (скоростьлимитирующая стадия) даже в разбавленных кислотах.