Стериоизомеры - не могу понять, как их отличить

[TheDson]

Допустим даны соединения:1) 2,3-дихлоргексан; пентанамин-2; 2-гидроксибутанон

2) метилциклогексан; 2,3-диметилбутандиовая кислота; бутантиол-2

И надо указать, какие из них могут существовать в виде стереоизомеров.

 

В 1-ом, я думаю, что это все соединения, а во втором - 2,3-диметилбутандиовая кислота и бутантиол-2.

 

Я это решал на основе наличия центра хиральности. Но не уверен, так ли нужно поступать, рассуждая о существовании определенного соединения в форме стереоизомеров. Подскажите алгоритм, если не прав. Заранее спасибо!

Изменено 24 Ноября, 2013 в 12:09 пользователем TheDson

[TheDson]

Допустим даны соединения:1) 2,3-дихлоргексан; пентанамин-2; 2-гидроксибутанон

2) метилциклогексан; 2,3-диметилбутандиовая кислота; бутантиол-2

И надо указать, какие из них могут существовать в виде стереоизомеров.

 

В 1-ом, я думаю, что это все соединения, а во втором - 2,3-диметилбутандиовая кислота и бутантиол-2.

 

Я это решал на основе наличия центра хиральности. Но не уверен, так ли нужно поступать, рассуждая о существовании определенного соединения в форме стереоизомеров. Подскажите алгоритм, если не прав. Заранее спасибо!

[Гость Ефим]

  В 24.11.2013 в 13:43, TheDson сказал:

Допустим даны соединения:1) 2,3-дихлоргексан; пентанамин-2; 2-гидроксибутанон

2) метилциклогексан; 2,3-диметилбутандиовая кислота; бутантиол-2

И надо указать, какие из них могут существовать в виде стереоизомеров.

 

В 1-ом, я думаю, что это все соединения, а во втором - 2,3-диметилбутандиовая кислота и бутантиол-2.

 

Я это решал на основе наличия центра хиральности. Но не уверен, так ли нужно поступать, рассуждая о существовании определенного соединения в форме стереоизомеров. Подскажите алгоритм, если не прав. Заранее спасибо!

Вообще, оптическая изомерия - частный случай стереоизомерии. Если речь идёт именно об "оптике", то наличие в молекуле хирального центра (или хиральных центров) - достаточное условие для существования оптических изомеров. В случае чётного количества хиральных центров ситуация осложняется возможностью существования мезо-форм, что сокращает число возможных изомеров, что следует учитывать.

Оптическая изомерия может проявляться и в случает отсутствия собственно, хиральных центров - когда асимметрия свойственна молекуле в целом, например в гексагелицене, спиральных структурах белков и пр..

[TheDson]

  В 24.11.2013 в 14:56, Ефим сказал:

Вообще, оптическая изомерия - частный случай стереоизомерии. Если речь идёт именно об "оптике", то наличие в молекуле хирального центра (или хиральных центров) - достаточное условие для существования оптических изомеров. В случае чётного количества хиральных центров ситуация осложняется возможностью существования мезо-форм, что сокращает число возможных изомеров, что следует учитывать.

Оптическая изомерия может проявляться и в случает отсутствия собственно, хиральных центров - когда асимметрия свойственна молекуле в целом, например в гексагелицене, спиральных структурах белков и пр..

 

Спасибо, а касаемо моих суждений относительно примеров, что скажите?

[Гость Ефим]

  В 24.11.2013 в 13:43, TheDson сказал:

Допустим даны соединения:1) 2,3-дихлоргексан; пентанамин-2; 2-гидроксибутанон

2) метилциклогексан; 2,3-диметилбутандиовая кислота; бутантиол-2

И надо указать, какие из них могут существовать в виде стереоизомеров.

 

В 1-ом, я думаю, что это все соединения, а во втором - 2,3-диметилбутандиовая кислота и бутантиол-2.

 

Я это решал на основе наличия центра хиральности. Но не уверен, так ли нужно поступать, рассуждая о существовании определенного соединения в форме стереоизомеров. Подскажите алгоритм, если не прав. Заранее спасибо!

  В 24.11.2013 в 15:31, TheDson сказал:

Спасибо, а касаемо моих суждений относительно примеров, что скажите?

1) 2,3-дихлоргексан имеет два хиральных атома углерода и четыре оптических изомера

пентанамин-2 - один хиральный углерод и два оптических изомера

2-гидроксибутанон - а вот тут проблема с названием. Правильно должно быть 3-гидроксибутанон. Так же один хиральный углерод и два изомера.

2) метилциклогексан - стереоизомеров (ни в каком смысле) не имеет

2,3-диметилбутандиовая кислота - два хиральных углерода, но изомеров только три, ибо два из них вырождены в оптически неактивную мезо-форму.

бутантиол-2 - один хиральный углерод, два изомера.

Таким образом, Вы совершенно правы в своих суждениях.

[TheDson]

  В 24.11.2013 в 15:55, Ефим сказал:

1) 2,3-дихлоргексан имеет два хиральных атома углерода и четыре оптических изомера

пентанамин-2 - один хиральный углерод и два оптических изомера

2-гидроксибутанон - а вот тут проблема с названием. Правильно должно быть 3-гидроксибутанон. Так же один хиральный углерод и два изомера.

2) метилциклогексан - стереоизомеров (ни в каком смысле) не имеет

2,3-диметилбутандиовая кислота - два хиральных углерода, но изомеров только три, ибо два из них вырождены в оптически неактивную мезо-форму.

бутантиол-2 - один хиральный углерод, два изомера.

Таким образом, Вы совершенно правы в своих суждениях.

 

Спасибо большое!