расположите в ряд по увеличению кислотности

[влад95]

расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения: 1-фенилэтанол, этиленгликоль, глицерин, изопропиловый спирт. Ответ поясните.

насчёт того что в ряду спиртов кислотность увеличивается в ряду третичные < вторичные < первичные знаю, но вот прочитал ещё кое что: кислотность усиливается с ослаблением суммарного индуктивного эффекта УВ радикалов, это как понять и относится ли это к моему ряду??? я думаю что ряд будет таким: 1-фенилэтанол,изопропиловый спирт, этиленгликоль, глицерин помогите плиз скажите как должно быть и почему так?

Изменено 3 Декабря, 2013 в 07:58 пользователем влад95

[Гость Ефим]

расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения: 1-фенилэтанол, этиленгликоль, глицерин, изопропиловый спирт. Ответ поясните.

насчёт того что в ряду спиртов кислотность увеличивается в ряду третичные < вторичные < первичные знаю, но вот прочитал ещё кое что: кислотность усиливается с ослаблением суммарного индуктивного эффекта УВ радикалов, это как понять и относится ли это к моему ряду??? я думаю что ряд будет таким: 1-фенилэтанол,изопропиловый спирт, этиленгликоль, глицерин помогите плиз скажите как должно быть и почему так?

Переформулируйте правило, и оно станет яснее: кислотность ослабляется с увеличением суммарного положительного индуктивного эффекта УВ радикалов. Отсюда и вытекает правило "третичные < вторичные < первичные". Кислотность полиолов выше кислотности одноатомных спиртов. Кислотность вицинальных полиолов выше кислотности одноатомных спиртов.

В 1-фенилэтаноле фенильный заместитель - акцептор, поэтому его кислотность выше, чем изопропанола.

Поменяйте в Вашем ряду местами 1-фенилэтанол и изопропанол - и будет как раз.

[влад95]

Ефим, спасибо