Sanyok112 Опубликовано 7 Декабря, 2013 в 16:46 Поделиться Опубликовано 7 Декабря, 2013 в 16:46 (изменено) Необходимо привести возможные пути синтеза 1-(1Н-2-пирролил)-1-пропанола из пиррола У меня такой вариант получился) Сначала формилирование пиррола ДМФА, потом пирролилальдегид с магнийорганикой) Но я так думаю, нужен еще. Если по заданию требуются "пути" Думал на счет получения аллилпиррола, затем гидратацией его до необходимого спирта, но кажется как-то бредово чуть, тем более в гидратации участвует протонная кислота, а пиррол ацидофобен) Изменено 7 Декабря, 2013 в 16:50 пользователем Sanyok112 Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 7 Декабря, 2013 в 17:47 Поделиться Опубликовано 7 Декабря, 2013 в 17:47 Необходимо привести возможные пути синтеза 1-(1Н-2-пирролил)-1-пропанола из пиррола У меня такой вариант получился) Сначала формилирование пиррола ДМФА, потом пирролилальдегид с магнийорганикой) Тут надо уточнить - пиррол - заметная кислота, нужно два эквивалента магнийорганики.Может быть ещё реакциею конденсации с пропионовым альдегидом попробовать? В присутствии сильного основания? Нуклеофильный центр пиррол-аниона во втором положении в основном локализуется. Туда идёт алкилирование и ацилирование солей пиррола. Почему бы не пойти и присоединению к карбонилу? Ссылка на комментарий
Sanyok112 Опубликовано 7 Декабря, 2013 в 17:50 Автор Поделиться Опубликовано 7 Декабря, 2013 в 17:50 Тут надо уточнить - пиррол - заметная кислота, нужно два эквивалента магнийорганики. хм.. А куда там второй-то эквивалент пойдет? Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 7 Декабря, 2013 в 18:00 Поделиться Опубликовано 7 Декабря, 2013 в 18:00 хм.. А куда там второй-то эквивалент пойдет? А пирролмагнийхлорид получится. И этан. 1 Ссылка на комментарий
Sanyok112 Опубликовано 7 Декабря, 2013 в 18:30 Автор Поделиться Опубликовано 7 Декабря, 2013 в 18:30 (изменено) А пирролмагнийхлорид получится. И этан. Понято) Вот здесь с ацетоном, но почему в β - положение идет замещение? P.S. Как конденсацию написать? Просто с образованием 2-пирролилальдегида?) Изменено 7 Декабря, 2013 в 18:50 пользователем Sanyok112 Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 7 Декабря, 2013 в 19:46 Поделиться Опубликовано 7 Декабря, 2013 в 19:46 Понято) Вот здесь с ацетоном, но почему в β - положение идет замещение? P.S. Как конденсацию написать? Просто с образованием 2-пирролилальдегида?) Тут для меня самого - не очень ясно. Я почему и написал уклончиво (попробовать... ). Вот, в Энциклопиде пишут: С реактивами Гриньяра в эфире пиррол легко образует N-пирролмагниевые производные, к-рые алкилируются и ацилируются по атому С-2 То есть, магниевая соль должна в альфа-положение электрофил принимать. Ну, насчет сильного основания я тут уже перепредположил. Не спец я по пирролам. Надо буквари смотреть, Элдерфилда, к примеру. Но в субботу вечером не очень тянет А конденсация с альдегидом (если пойдёт) - то сразу нужный спирт и получится. Ссылка на комментарий
Sanyok112 Опубликовано 14 Декабря, 2013 в 15:41 Автор Поделиться Опубликовано 14 Декабря, 2013 в 15:41 Тот вариант, мой первый с магнийорганикой, препод принял. Сказал подумать на счет ацилирования. Так вот, я и думаю, ацилирование же проводится с участием кислоты Льюиса, хоть не протонная, но вроде как тоже не очень хорошо для пиррола с его ацидофобностью. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 14 Декабря, 2013 в 16:13 Поделиться Опубликовано 14 Декабря, 2013 в 16:13 Сказал подумать на счет ацилирования. Так вот, я и думаю, ацилирование же проводится с участием кислоты Льюиса, хоть не протонная, но вроде как тоже не очень хорошо для пиррола с его ацидофобностью. Ацилировать же можно соль пиррола без всяких кислот. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти