Возможные пути синтеза пирролилпропанола

[Sanyok112]

Необходимо привести возможные пути синтеза 1-(1Н-2-пирролил)-1-пропанола из пиррола

 

У меня такой вариант получился)

Сначала формилирование пиррола ДМФА, потом пирролилальдегид с магнийорганикой)

 

Но я так думаю, нужен еще. Если по заданию требуются "пути"

Думал на счет получения аллилпиррола, затем гидратацией его до необходимого спирта, но кажется как-то бредово чуть, тем более в гидратации участвует протонная кислота, а пиррол ацидофобен)

Изменено 7 Декабря, 2013 в 16:50 пользователем Sanyok112

[Гость Ефим]

Необходимо привести возможные пути синтеза 1-(1Н-2-пирролил)-1-пропанола из пиррола

 

У меня такой вариант получился)

Сначала формилирование пиррола ДМФА, потом пирролилальдегид с магнийорганикой)

 

Тут надо уточнить - пиррол - заметная кислота, нужно два эквивалента магнийорганики.

Может быть ещё реакциею конденсации с пропионовым альдегидом попробовать? В присутствии сильного основания? Нуклеофильный центр пиррол-аниона во втором положении в основном локализуется. Туда идёт алкилирование и ацилирование солей пиррола. Почему бы не пойти и присоединению к карбонилу?

[Sanyok112]

Тут надо уточнить - пиррол - заметная кислота, нужно два эквивалента магнийорганики.

хм.. А куда там второй-то эквивалент пойдет?

[Гость Ефим]

хм.. А куда там второй-то эквивалент пойдет?

А пирролмагнийхлорид получится. И этан.

[Sanyok112]

А пирролмагнийхлорид получится. И этан.

Понято)

 

Вот здесь с ацетоном, но почему в β - положение идет замещение?

P.S. Как конденсацию написать? Просто с образованием 2-пирролилальдегида?)

Изменено 7 Декабря, 2013 в 18:50 пользователем Sanyok112

[Гость Ефим]

Понято)

 

Вот здесь с ацетоном, но почему в β - положение идет замещение?

P.S. Как конденсацию написать? Просто с образованием 2-пирролилальдегида?)

Тут для меня самого - не очень ясно. Я почему и написал уклончиво (попробовать... ). Вот, в Энциклопиде пишут:

С реактивами Гриньяра в эфире пиррол легко образует N-пирролмагниевые производные, к-рые алкилируются и ацилируются по атому С-2

То есть, магниевая соль должна в альфа-положение электрофил принимать. Ну, насчет сильного основания я тут уже перепредположил. Не спец я по пирролам. Надо буквари смотреть, Элдерфилда, к примеру.

Но в субботу вечером не очень тянет

 

А конденсация с альдегидом (если пойдёт) - то сразу нужный спирт и получится.

[Sanyok112]

Тот вариант, мой первый с магнийорганикой, препод принял.

Сказал подумать на счет ацилирования.

Так вот, я и думаю, ацилирование же проводится с участием кислоты Льюиса, хоть не протонная, но вроде как тоже не очень хорошо для пиррола с его ацидофобностью.

[Гость Ефим]

Сказал подумать на счет ацилирования.

Так вот, я и думаю, ацилирование же проводится с участием кислоты Льюиса, хоть не протонная, но вроде как тоже не очень хорошо для пиррола с его ацидофобностью.

Ацилировать же можно соль пиррола без всяких кислот.