Сравнение основности по заместителям.

[trolevale]

Сравнить основность:

 

a) CH3-CH-OH(NH2) б) CH3-CH2-NH2

 

Выбрала более сильным основанием б) из-за ЭА действия -OH группы на а) (ЭА-заместители понижают основность). Преподавательница сказала, что фактор заместителей актуален только для ароматических соединений, а в этом случае нужно выбрать для сравнения какой-то другой фактор. Какой?

Изменено 10 Декабря, 2013 в 16:07 пользователем trolevale

[Гость Ефим]

Сравнить основность:

 

a) CH3-CH-OH(NH2) б) CH3-CH2-NH2

 

Выбрала более сильным основанием б) из-за ЭА действия -OH группы на а) (ЭА-заместители понижают основность). Преподавательница сказала, что фактор заместителей актуален только для ароматических соединений, а в этом случае нужно выбрать для сравнения какой-то другой фактор. Какой?

Да неужели?

Фактор заместителей актуален всегда и везде, особенно - если заместитель находится непосредственно у функциональной группы. Альдегидаммиак а) менее основен из-за электроакцепторного действия кислорода. Какие-либо иные эффекты тут не просматриваются.

Другое дело, что подобные геминальные аминоспирты нестабильны и разлагаются даже слабыми кислотами. Тут уже другие эффекты работают, но к основности это не имеет никакого отношения.

[trolevale]

Ясно. Значит нужно находить общий язык. Спасибо.