Элиминирование (отщепление)

[Sanyok112]

По заданию, необходимо указать соединение, которое быстрее будет реагировать с метоксидом натрия в метиловом спирте и объяснить почему.

Обе реакции идут по мех-му E2.

Я так думаю, что быстрее с галогеналканом будет. Но вот как объяснить, через стабильность промежуточного катиона?

[Гость Ефим]

По заданию, необходимо указать соединение, которое быстрее будет реагировать с метоксидом натрия в метиловом спирте и объяснить почему.

Обе реакции идут по мех-му E2.

Я так думаю, что быстрее с галогеналканом будет. Но вот как объяснить, через стабильность промежуточного катиона?

Как-то смутно сформулировано. Катионов тут как раз не будет - откуда они там? Переходное состояние будет анионоподобным. А какие кандидаты на элиминирование имеются?

[Sanyok112]

бромэтан и винилбромид там в качестве вариантов)

 

[Гость Ефим]

бромэтан и винилбромид там в качестве вариантов)

Тут надо на переходное состояние посмотреть. Для реакции E2 - это состояние, в котором частично разорваны сигма-связи C-H и C-Br при частично возникшей новой пи-связи С-С:

 

 

В обоих случаях ослабление С-H и C-Br связей компенсируется образованием новой пи-связи, но выигрыш в энергии при образования второй пи-связи меньше, чем первой, поэтому энергия переходного состояния во втором случае будет относительно выше, а скорость образования алкина, соответственно - меньше.

Тут можно привлечь и фактор сопряжения Br-C=C. Связь С-Br в винилбромиде прочнее, чем в бромэтане. Но этот фактор, по-видимому - не определяющий. Скажем, разложение при нагревании гидроокиси нейрина [(СH3)3N-CH=CH2]OH, где такого сопряжения нет, идёт, тем не менее, с отщеплением CH3OH, а не ацетилена, при том, что гидроокись триметиэтиламония (CH3)3N-CH2-CH3 расщепляется нормальным образом - с образованием этилена.