Sanyok112 Опубликовано 15 Декабря, 2013 в 15:27 Поделиться Опубликовано 15 Декабря, 2013 в 15:27 По заданию, необходимо указать соединение, которое быстрее будет реагировать с метоксидом натрия в метиловом спирте и объяснить почему. Обе реакции идут по мех-му E2. Я так думаю, что быстрее с галогеналканом будет. Но вот как объяснить, через стабильность промежуточного катиона? Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 15 Декабря, 2013 в 17:25 Поделиться Опубликовано 15 Декабря, 2013 в 17:25 По заданию, необходимо указать соединение, которое быстрее будет реагировать с метоксидом натрия в метиловом спирте и объяснить почему. Обе реакции идут по мех-му E2. Я так думаю, что быстрее с галогеналканом будет. Но вот как объяснить, через стабильность промежуточного катиона? Как-то смутно сформулировано. Катионов тут как раз не будет - откуда они там? Переходное состояние будет анионоподобным. А какие кандидаты на элиминирование имеются? Ссылка на комментарий
Sanyok112 Опубликовано 17 Декабря, 2013 в 05:26 Автор Поделиться Опубликовано 17 Декабря, 2013 в 05:26 бромэтан и винилбромид там в качестве вариантов) Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 17 Декабря, 2013 в 13:22 Поделиться Опубликовано 17 Декабря, 2013 в 13:22 бромэтан и винилбромид там в качестве вариантов) Тут надо на переходное состояние посмотреть. Для реакции E2 - это состояние, в котором частично разорваны сигма-связи C-H и C-Br при частично возникшей новой пи-связи С-С: В обоих случаях ослабление С-H и C-Br связей компенсируется образованием новой пи-связи, но выигрыш в энергии при образования второй пи-связи меньше, чем первой, поэтому энергия переходного состояния во втором случае будет относительно выше, а скорость образования алкина, соответственно - меньше. Тут можно привлечь и фактор сопряжения Br-C=C. Связь С-Br в винилбромиде прочнее, чем в бромэтане. Но этот фактор, по-видимому - не определяющий. Скажем, разложение при нагревании гидроокиси нейрина [(СH3)3N-CH=CH2]OH, где такого сопряжения нет, идёт, тем не менее, с отщеплением CH3OH, а не ацетилена, при том, что гидроокись триметиэтиламония (CH3)3N-CH2-CH3 расщепляется нормальным образом - с образованием этилена. 1 Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти