Взаимодействие дибромянтарной кислоты с водой

[katok1978]

Добрый день, уважаемые форумчане!!!

Подскажите, пожалуйста, какое соединение образуется в результате взаимодействия дибромянтарной кислоты с водой.

 

Заранее спасибо за ответ!!

[Гость Ефим]

Добрый день, уважаемые форумчане!!!

Подскажите, пожалуйста, какое соединение образуется в результате взаимодействия дибромянтарной кислоты с водой.

 

Заранее спасибо за ответ!!

Если это 2,3-дибромянтарная, то в результате гидролиза получится винная кислота (HOOC-CHOH-CHOH-COOH)

[katok1978]

Ефим, спасибо ВАМ огромное очередной раз за внимание к моему вопросу!!

 

Пытаюсь дальше разобраться с Вашей помощью в тонкостях химии двухосновных кислот:

 

А мезовинная кислота тогда в каком случае получается?

 

Мне потом еще ТО, что получилось (теперь я знаю, что это винная кислота) еще надо окислить ))) я окислила ее азотной кислотой. Образовалась диоксивинная кислота- я права?

[Гость Ефим]

Ефим, спасибо ВАМ огромное очередной раз за внимание к моему вопросу!!

 

Пытаюсь дальше разобраться с Вашей помощью в тонкостях химии двухосновных кислот:

 

А мезовинная кислота тогда в каком случае получается?

Мезовинная - один из стереоизомеров винной кислоты. Вы же не указали - какой стереоизомер дибромянтарной кислоты подвергается гидролизу. В общем случае получается рацемат - оптически неактивная смесь D-винной, L-винной и мезовинной кислот (винные кислоты).

 

Мне потом еще ТО, что получилось (теперь я знаю, что это винная кислота) еще надо окислить ))) я окислила ее азотной кислотой. Образовалась диоксивинная кислота- я права?

Совершенно верно - азотная кислота даёт диоксивинную кислоту.

[katok1978]

Просто я ухватила цепочку за серединку))))!! И получилось- кручу -верчу- запутать хочу)))))

Самым первым звеном была малеиновая кислота. Она должна была взаимодействовать с бромом, и только потом уже моя полученная дибромянтарная кислота взаимодействует с водой!! а из малеиновой 2,3-дибромянтарная же получается, верно??

[Гость Ефим]

Просто я ухватила цепочку за серединку))))!! И получилось- кручу -верчу- запутать хочу)))))

Самым первым звеном была малеиновая кислота. Она должна была взаимодействовать с бромом, и только потом уже моя полученная дибромянтарная кислота взаимодействует с водой!! а из малеиновой 2,3-дибромянтарная же получается, верно??

Ах вот оно что! Тогда всё проще - присоединение брома к малеиновой кислоте приводит к мезо-дибромиду (анти-присоединение, бромы оказываются по разные стороны исходной двойной связи), из которого при гидролизе получается мезовинная кислота.

[katok1978]

Ой!! а я просто нашла в учебнике:

Присоединение брома к малеиновой кислоте приводит к D,L-2,3-дибромянтарной кислоте (смесь 2R,3R- и 2S,3S-энантиомеров).

Отсюда и вопрос про взаимодействие о взаимодействии дибромянтарной кислоты с водой!

[Гость Ефим]

Ой!! а я просто нашла в учебнике:

Присоединение брома к малеиновой кислоте приводит к D,L-2,3-дибромянтарной кислоте (смесь 2R,3R- и 2S,3S-энантиомеров).

Отсюда и вопрос про взаимодействие о взаимодействии дибромянтарной кислоты с водой!

 

Позор на мою седую голову! Ну конечно же, малеиновая кислота - цис-изомер, из него должен получаться рацемат (R,R и S,S). Мезо-дибромид получается из фумаровой кислоты! Какого рожна у меня они местами поменялись - никак не пойму.

Соответственно, и продукт гидролиза будет - рацемическая смесь D- и L- винных кислот, именуемая виноградной кислотой.

[katok1978]

Ну вот, разобралась таки с Вашей помощью!! ура!!!

А то,правда, получились все три кислоты- "трое из ларца- одинаковы с лица!"))))

Спасибо ОГРОМЕННОЕ за помощь еще раз!!