Самопроизвольный гидролиз ацетилсалициловой кислоты

[analyst]

Здравствуйте.

 

Подскажите, какие структурные особенности ацетилсалициловой кислоты предопределяют факт её самопроизвольного гидролиза в нейтральной водной среде?

Т.е. иными словами почему возможен самопроизвольный гидролиз ацетилсалициловой кислоты, растворенной в водной среде (с небольшим содержанием спирта для улучшения растворимости) с нейтральным pH (до добавления ацетилсалициловой кислоты, реакционная смесь не нагревается, а просто выстаивается в термостате при 25 градусах)? При этом, например, эфиры 4-гидроксибензойной кислоты в аналогичных условиях гидролизуются очень медленно.

[химлаб]

Салициловая кислота сама себя протонирует - водород карбокси-группы присоединяется к карбонилу ацетильной группы, что является кислым катализом реакции гидролиза - присоединением воды к карбонильной группе. Аналогично легко гидролизуются, например, моноэфиры малоновой кислоты.